methyl N-(2-fluoro-4-{5-[2-(methoxymethyl)-2'-methylbiphenyl-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}benzoyl)-beta-alaninate | 1141472-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-fluoro-4-{5-[2-(methoxymethyl)-2'-methylbiphenyl-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}benzoyl)-beta-alaninate
• 英文别名: methyl 3-[[2-fluoro-4-[5-[3-(methoxymethyl)-4-(2-methylphenyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 1141472-89-0
• 化学式: C₂₈H₂₆FN₃O₅
• 分子量: 503.53
• InChiKey: AZNKRIONWYBGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-fluoro-4-{5-[2-(methoxymethyl)-2'-methylbiphenyl-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}benzoyl)-beta-alaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1490 mg的产率得到N-(2-fluoro-4-{5-[2-(methoxymethyl)-2’-methylbiphenyl-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}benzoyl)-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  基于药理学的新型恶二唑类药物作为选择性鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂的体内功效设计

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂由于在免疫，中枢神经系统和心血管系统中的调节作用，已显示出有望成为多发性硬化症（MS）的治疗剂。在这里，描述了作为选择性S1P受体激动剂的新型[1,2,4]恶二唑衍生物的设计和优化。在该系列的三个主要部分上进行了结构-活性关系的探索：修饰极性头基（P），用不同的五元杂环取代恶二唑接头（L）以及使用各种2， 2'-二取代联苯部分为疏水尾（H）。这三个部分均对效力，S1P受体亚型选择性，理化特性以及体外吸收，分布，代谢，化合物的排泄和毒性（ADMET）图。通过这些优化研究，可以选择S1P1个激动剂，N-甲基-N-（4- {5- [2- [2-甲基-2'-（三氟甲基）联苯-4-基]] 1,2,4-恶二唑-3-基}苄基）甘氨酸（45）和双重S1P 1,5激动剂N-甲基-N-（3- {5- [2'-甲基-2-（三氟甲基）联苯-4-基] -1,2,4-恶二唑-3 ‐

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402557
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-(甲氧基甲基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl N-(2-fluoro-4-{5-[2-(methoxymethyl)-2'-methylbiphenyl-4-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}benzoyl)-beta-alaninate
  参考文献：
  名称：

  基于药理学的新型恶二唑类药物作为选择性鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂的体内功效设计

  摘要：

  鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂由于在免疫，中枢神经系统和心血管系统中的调节作用，已显示出有望成为多发性硬化症（MS）的治疗剂。在这里，描述了作为选择性S1P受体激动剂的新型[1,2,4]恶二唑衍生物的设计和优化。在该系列的三个主要部分上进行了结构-活性关系的探索：修饰极性头基（P），用不同的五元杂环取代恶二唑接头（L）以及使用各种2， 2'-二取代联苯部分为疏水尾（H）。这三个部分均对效力，S1P受体亚型选择性，理化特性以及体外吸收，分布，代谢，化合物的排泄和毒性（ADMET）图。通过这些优化研究，可以选择S1P1个激动剂，N-甲基-N-（4- {5- [2- [2-甲基-2'-（三氟甲基）联苯-4-基]] 1,2,4-恶二唑-3-基}苄基）甘氨酸（45）和双重S1P 1,5激动剂N-甲基-N-（3- {5- [2'-甲基-2-（三氟甲基）联苯-4-基] -1,2,4-恶二唑-3 ‐

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402557

文献信息

• Oxadiazole Derivatives
  申请人：Quattropani Anna

  公开号：US20100240658A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R a , R b , W, Q and S have the meanings given in claim 16 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1、R2、Ra、Rb、W、Q和S的含义如权利要求16所述。该化合物可用于治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症。
• Oxadiazole derivatives
  申请人：Merck Serono SA

  公开号：US08202865B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  The invention relates to compounds of formula I: wherein R1, R2, Ra, Rb, W, Q and S have the meanings given in claim 16. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  本发明涉及I式化合物，其中R1，R2，Ra，Rb，W，Q和S具有声明16中给出的含义。这些化合物在治疗自身免疫性疾病（例如多发性硬化症）方面是有用的。
• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2009043889A3

  公开（公告）日：2009-08-20
• OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Merck Serono S.A.

  公开号：EP2193125B1

  公开（公告）日：2017-01-11
• US8202865B2
  申请人：——

  公开号：US8202865B2

  公开（公告）日：2012-06-19