4-Phenyl-2-butenyl phenyl sulfone | 158812-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-2-butenyl phenyl sulfone
• 英文别名: [(4-phenylbut-2-en-1-yl)sulfonyl]benzene；4-(benzenesulfonyl)but-2-enylbenzene
• CAS: 158812-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: NCWCDICJCRPPSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-2-butenyl phenyl sulfone 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium azide 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (Z)-[2-azido-4-(phenylsulfonyl)but-2-en-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基砜的异构化用于立体选择性合成乙烯基叠氮化物

  摘要：

  据报道，一系列γ-叠氮基取代的乙烯基砜得到了有效的异构化。相应的乙烯基叠氮化物通常以较高的Z立体化学含量获得。一个例外是，当优先使用E-乙烯基叠氮化物时，当R是一个α-甲基取代基时。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001065
• 作为产物：
  描述：

  α-Benzylallyl phenyl sulfone 、 叔丁基(氯)汞 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以49%的产率得到((E)-5,5-Dimethyl-hex-2-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  电子转移过程。46. 涉及烷基卤化汞产生的自由基的烯丙基和炔丙基取代反应

  摘要：

  L'addition de radicauxalkales a des composes allyliques ou propargyliques donne des adduits radicaux subissant une β-elimination avec des substituants tels que: 卤素、PhS、PhSO 2 、Bu 2 Sn、ou HgCl、pour form des propenes subitues allenes groupe 烷基和联合国自由基消除 qui regenere le 自由基烷基替代 de l'halogenure d'alkalimercure。Avec des substituants β-oxy, tels que: O 2 CR, OP(O) (OEt) 2 , O 3 SAr, OPh, OSiMe 3 , ou OH,

  DOI：

  10.1021/ja00195a054

文献信息

• Catalytic Enantioselective Electrophilic Difunctionalization of Unsaturated Sulfones
  作者：Xinru Xu、Tian Qin、Nan Huang、Lihao Liao、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01380

  日期：2024.5.31

  chalcogenide catalyzed electrophilic reaction is disclosed. A series of enantioenriched sulfones bearing remote stereogenic centers was achieved with good yields and high enantioselectivities with linear unsaturated sulfones and cyclic unsaturated sulfones. Mechanistic studies revealed the importance of the sulfone group in the improvement of the reactivity and enantioselectivity of the reaction.

  公开了通过手性硫属化物催化的亲电反应对砜系链烯烃进行对映选择性硫醇化叠氮化的有效方案。获得了一系列带有远程立体中心的对映体富集的砜，具有良好的收率和对线性不饱和砜和环状不饱和砜的高对映选择性。机理研究揭示了磺基在提高反应活性和对映选择性方面的重要性。