S-tetr.-Butyl-3-(phenoxy)thiopropionat | 58228-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: S-tetr.-Butyl-3-(phenoxy)thiopropionat
• CAS: 58228-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: ABFXVQMDFQSHQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙酸 、 叔丁基硫醇 生成 S-tetr.-Butyl-3-(phenoxy)thiopropionat
  参考文献：
  名称：

  Base-catalyzed .beta.-elimination reactions. VI. Elimination from tert-butyl 3-(para-substituted phenoxy)- and 3-(para-substituted benzoyloxy)thiolpropionates in 45% (weight/weight) dioxane-water

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00870a017

文献信息

• Micellar catalysed elimination reactions of p-substituted phenethyl bromides and related compounds in alkaline solutions
  作者：Yumihiko Yano、Yasuhiro Yoshida、Akira Kurashima、Yoshiharu Tamura、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1039/p29790001128

  日期：——

  dehydrobromination of para-substituted β-phenethyl bromides (3) were determined in alkaline solutions under micellar (kψ) and non-micellar (k0) conditions by using hexadecyltrimethylammonium bromide (1) and di-methyl-(2-hydroxyethyl)octadecylammonium chloride (2) as the micellar surfactants. Large micellar effects (kψ/k0) were observed. Good Hammett relationships were obtained for both kψ and k0 with σp– constants

  的脱溴化氢的速率对-取代的β苯乙基溴化物（3）在碱性溶液下胶束（测定ķ ψ）和非胶束（ķ 0）通过使用十六烷基三甲基溴（1）和二甲基-条件（2-羟乙基）十八烷基氯化铵（2）作为胶束表面活性剂。大胶束效果（ķ ψ / ķ 0）观察。得到了良好的哈米特关系两者ķ ψ和ķ 0与σ p -常数。相当大的同位素效应（k H / k D= 8-9）也两个观察ķ ψ和ķ 0。结果表明，与非胶束条件相比，在胶束条件下过渡态更像碳负离子。但是，未检测到起始溴化物与溶剂水的H-D交换，这表明消除前会形成碳负离子。