E-2,3-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentanon | 111768-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-2,3-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentanon
• 英文别名: trans-2,3-dimethyl-3-p-tolyl-cyclopentanone；2,3-Dimethyl-3-p-tolyl-cyclopentanon；(2S,3R)-2,3-dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 111768-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ZRPUUUFSZQPLPQ-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-2,3-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentanon 、 (2R,3R)-2,3-dimethyl-3-p-tolylcyclopentanone 、 碘甲烷 、 氨基钠 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EILBRACHT, P.;BALSS, E.;ACKER, M., CHEM. BER., 1985, 118, N 2, 825-839

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylphenyl)cyclopentanone 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 E-2,3-Dimethyl-3-(4-methylphenyl)cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  没有差向异构的酮甲基化：（±）月桂烯的全合成

  摘要：

  已经实现了倍半萜烃月桂烯的全合成，包括酮甲基化的非表观异构化方法。结果表明，Corey和Kwiatkowski的膦酸双（二甲酰胺）法和Kuwajima的亚磷酸酯热解法均未发生表观不对称。然而，对于目前的情况，最近发表的Coates方法[ J. Am。化学 Soc。94，4758（1972）]是优选的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97334-x

文献信息

• 2-Aryl-5-epoxynitrile Anion Cyclizations : Total Syntheses of (±)-α-Cuparenone and (±)-Epilaurene
  作者：J. Gustavo Avila-Zárraga、Luis A. Maldonado

  DOI：10.1246/cl.2000.512

  日期：2000.5

  Total syntheses of the cyclopentane sesquiterpenes of the title using an epoxynitrile anion cyclization reaction as key step, are described. The preferential formation of the cyclopentane ring from a terminal disubstituted 5-epoxynitrile (e.g.  2b) had not previously been observed. The 2-aryl substituent is reasonably assumed to be responsible for this divergence.

  描述了以环氧腈阴离子环化反应为关键步骤的总合成方法，合成了题目中的环戊烯倍半萜。来自末端双取代的5-环氧腈（例如2b）形成环戊烯环的优先性以前尚未观察到。可以合理地认为2-芳基取代基是导致这种分歧的原因。
• Eilbracht, Peter; Balss, Erika; Acker, Michael, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 825 - 839
  作者：Eilbracht, Peter、Balss, Erika、Acker, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Anand, R. C.; Ranjan, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1054 - 1057
  作者：Anand, R. C.、Ranjan, H.

  DOI：——

  日期：——
• Eilbracht, Peter; Acker, Michael; Haedrich, Ines, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 519 - 524
  作者：Eilbracht, Peter、Acker, Michael、Haedrich, Ines

  DOI：——

  日期：——