1-<2-(2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thioethyl>-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde | 158877-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-<2-(2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thioethyl>-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[2-[(5-Phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]ethyl]triazole-4-carbaldehyde
• CAS: 158877-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅OS₂
• 分子量: 317.395
• InChiKey: ZSNUOPADGBJUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  565.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thioethyl>-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 p-methoxybenzyl (3S,5R,6Z)-6-<1-<1-<2-(2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thioethyl>-1,2,3-triazol-4-yl>methylene>penicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-lactamase inhibitory activity of 6-((1-heteroarylthioethyl-1,2,3-triazol4-yl)methylene)-penam sulfones.

  摘要：

  描述了一系列具有β-内酰胺酶抑制活性的6-[(1-杂芳基硫乙基-1,2,3-三唑-4-基)亚甲基]半纤维素钠1,1-二氧化物的合成。将它们的活性与他佐巴坦和舒巴坦进行比较。 Z-异构体比E-异构体更活跃。苯基噻二唑衍生物的 Z-异构体（13a 和 15a）的体外活性优于舒巴坦，对抗测试的 β-内酰胺酶，与他唑巴坦相当，尤其是对抗 TEM-2 和头孢菌素酶。但它们与五种抗生素的协同活性不如他佐巴坦。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1030
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇 、 1-(2-羟基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-甲醛 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 1-<2-(2-phenyl-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thioethyl>-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-lactamase inhibitory activity of 6-((1-heteroarylthioethyl-1,2,3-triazol4-yl)methylene)-penam sulfones.

  摘要：

  描述了一系列具有β-内酰胺酶抑制活性的6-[(1-杂芳基硫乙基-1,2,3-三唑-4-基)亚甲基]半纤维素钠1,1-二氧化物的合成。将它们的活性与他佐巴坦和舒巴坦进行比较。 Z-异构体比E-异构体更活跃。苯基噻二唑衍生物的 Z-异构体（13a 和 15a）的体外活性优于舒巴坦，对抗测试的 β-内酰胺酶，与他唑巴坦相当，尤其是对抗 TEM-2 和头孢菌素酶。但它们与五种抗生素的协同活性不如他佐巴坦。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1030