<2-Nitro-vinyl>-p-tolyl-keton | 91880-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-Nitro-vinyl>-p-tolyl-keton
• 英文别名: 4'-Methyl-3-nitroacrylophenone；1-(4-methylphenyl)-3-nitroprop-2-en-1-one
• CAS: 91880-87-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: OPYRZGHZMHSPGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-Nitro-vinyl>-p-tolyl-keton 、 2-(2,2-Dimethylpropanoyl)-2,3-dihydroinden-1-one 在 C₂₇H₃₈N₄OS 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基使能的β-酮酸酯催化对映选择性形式的蛋白链烯基化

  摘要：

  提出了用于对映选择性地在叔中心具有末端双键的烯基的对映选择性安装的正式方法。这一一锅两步的序列依赖于硝基的独特特征，在将烯基化剂的极性反转为所需的键形成后，它本身就成为离去基团。该方案在环状β-酮酸酯上的应用可以得到高密度，高对映选择性的高密度官能化产物，该产物带有一个全碳四元立体中心，该中心包括一个带有末端双键的烯基取代基。

  DOI：

  10.1039/c7sc02232h

文献信息

• Regio- and enantioselective conjugate addition of β-nitro α,β-unsaturated carbonyls to construct 3-alkenyl disubstituted oxindoles
  作者：Changli He、Xiaoxue Tang、Xin He、Yuqiao Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.05.001

  日期：2023.1

  Reversal of regioselectivity in the catalytic asymmetric conjugate additions of 3-substituted oxindoles to β-nitroenones or β-nitroacrylates was established with chiral scandium catalysts. It enabled the construction of functionalized 3,3-disubstituted oxindoles, including terminal and internal vinyl groups in excellent yields and ee values.

  使用手性钪催化剂建立了3-取代羟吲哚与β-硝基烯酮或β-硝基丙烯酸酯催化不对称共轭加成的区域选择性逆转。它能够以优异的产率和ee值构建官能化的 3,3-二取代羟吲哚，包括末端和内部乙烯基。
• Asymmetric synthesis of complex tricyclo[3.2.2.0]nonenes from racemic norcaradienes: kinetic resolution <i>via</i> Diels–Alder reaction
  作者：Siyuan Wang、Yuqiao Zhou、Wanlong Xiao、Zegong Li、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d2sc06490a

  日期：——

  the enantioselective synthesis of complex tricyclo[3.2.2.0]nonenes through the Diels–Alder reaction is reported. Utilizing racemic norcaradienes prepared from the visible-light-mediated dearomative cyclopropanation of m-xylene as dienes and enone derivatives as dienophiles, the overall process represents a kinetic asymmetric transformation in the presence of a chiral cobalt(II) complex of chiral N,N′-dioxide

  在此，报道了通过 Diels-Alder 反应对映选择性合成复杂的三环[3.2.2.0]壬烯。利用由可见光介导的间二甲苯脱芳环丙烷化反应制备的外消旋去甲炔诺酮作为二烯和烯酮衍生物作为亲二烯体，整个过程代表了在手性钴（ II）络合物存在的情况下的动力学不对称转变手性N，N' -二氧化硫。在大多数环加成过程中可以获得高的非对映选择性和对映选择性，并且观察到去甲癸二烯的部分外消旋化。收集了催化剂的拓扑立体图，以合理化催化剂的反应性和对映选择性之间的关系。