(-)-2,3-bisacetamidopropanoic acid methyl ester | 171868-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-2,3-bisacetamidopropanoic acid methyl ester
• CAS: 171868-86-3
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• InChiKey: XEGOUTGMTNTMET-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2,3-bisacetamidopropanoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以46 mg的产率得到L-2,3-二氨基丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of ring-opening reactions of optically active N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine

  摘要：

  (S)-(-)-N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine 1 undergoes easy ring-opening by Bronsted acids or nucleophiles in the presence of a Lewis acid catalyst. The regioselectivity is not always exclusive, affording optically active alpha- and beta-aminoacids.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00270-y
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2S)-1-乙酰基-2-氮丙啶羧酸酯 、 乙腈 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 生成 (-)-2,3-bisacetamidopropanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity of ring-opening reactions of optically active N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine

  摘要：

  (S)-(-)-N-acetyl-2-methoxycarbonylaziridine 1 undergoes easy ring-opening by Bronsted acids or nucleophiles in the presence of a Lewis acid catalyst. The regioselectivity is not always exclusive, affording optically active alpha- and beta-aminoacids.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00270-y