9-{4-[(3-chloro-phenylamino)-methyl]-[1,2,3]triazol-1-yl}-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one | 1092371-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 9-{4-[(3-chloro-phenylamino)-methyl]-[1,2,3]triazol-1-yl}-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
• 英文别名: (5S,5aS,8aR,9R)-5-[4-[(3-chloroanilino)methyl]triazol-1-yl]-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1092371-30-6
• 化学式: C₃₁H₂₉ClN₄O₇
• 分子量: 605.047
• InChiKey: IOFPYWWAVQTBSB-ALMBTRMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-N-(prop-2-ynyl)aniline 、 4β-azido-4-deoxypodophyllotoxin 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到9-{4-[(3-chloro-phenylamino)-methyl]-[1,2,3]triazol-1-yl}-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型4beta-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素作为潜在抗癌药的研究。

  摘要：

  通过使用Cu（I）催化的C4beta的1,3-偶极环加成反应，设计并合成了具有明显区域选择性的一系列4beta-[（4-取代）-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同类物。 -叠氮基鬼臼毒素和C4beta-叠氮基4'-O-去甲基鬼臼毒素与N-prop-2-yn-1-yl苯胺。评估了这些化合物对一组七种人类癌细胞系的抗癌活性。有趣的是，所有化合物都显示出有希望的活性，尤其是对SF-295（CNS），HCT-15（结肠）和502713（结肠）细胞系的活性。化合物11e被认为是这项研究中最有前途的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.09.015