3-methyl-1-phenylnon-1-yn-3-ol | 59852-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylnon-1-yn-3-ol
• 英文别名: (+/-)-3-Hydroxy-3-methyl-1-phenyl-nonin-(1)；3-Methyl-1-phenyl-non-1-in-3-ol
• CAS: 59852-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: RXEGWLCIFSRJIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylnon-1-yn-3-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(1-hexyl-1-methyl-1H-inden-3-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻烯基芳醇氧化 C(sp2)–H 环醚化反应制备稠合呋喃

  摘要：

  以 1-(1 H-茚-3-基)萘-2-醇为原料，开发了一种实用有效的铜催化合成功能修饰茚并萘并呋喃的方法。这种分子内环醚化通过 C(sp 2 )–H 氧化（C–H 键断裂和 C–O 键形成）进行，这使得能够在露天以原子经济的方式合成具有高产率和大量底物多样性的多聚稠合呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01251
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-methyl-1-phenylnon-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Malenok; Ssologub, Zhurnal Obshchei Khimii, 1936, vol. 6, p. 1904,1907

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylcarboxylation of Propargylic Alcohols with CO₂ and Aryl Halides: Access to Functionalized α-Alkylidene Cyclic Carbonates
  作者：Song Sun、Bingbing Wang、Ning Gu、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00111

  日期：2017.3.3

  trans-oxopalladation of the C≡C bond by an ArPdX species, and a reductive elimination procedure afforded a series of functionalized α-alkylidene cyclic carbonates in moderate to excellent yields. Notably, the configuration of these tetrasubstituted olefins was dominated by the trans-oxopalladation step where the aryl group derived from ArX is located trans to the oxygen attached in the double bond. This protocol

  开发了炔丙醇，CO 2和芳基卤化物之间的钯催化的三组分反应，从而通过ArPdX进行顺序的羧化，C≡C键的反式-羟基缩醛化，以及还原消除程序提供了一系列功能化α-亚烷基环状碳酸酯，产率中等至优异。值得注意的是，这些四取代烯烃的构型由主导反-oxopalladation步骤，其中从ARX衍生的芳基位于反式附于双键的氧。该协议的特点是在一锅反应中同时形成四个新键，代表了将CO 2掺入杂环的有效方法。
• Copper-Promoted Coupling of Carbon Dioxide and Propargylic Alcohols: Expansion of Substrate Scope and Trapping of Vinyl Copper Intermediate
  作者：Lu Ouyang、Xiaodong Tang、Haitao He、Chaorong Qi、Wenfang Xiong、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201500088

  日期：2015.8.10

  ne, copper iodide could efficiently catalyze the coupling of internal propargylic alcohols with carbon dioxide to afford the corresponding α‐alkylidene cyclic carbonates in moderate to excellent yields. Moreover, we have developed a new and versatile protocol for the chemo‐ and stereoselective synthesis of a wide range of (E)‐α‐iodoalkylidene cyclic carbonates from carbon dioxide, propargylic alcohols

  我们已经成功地证明，在N，N-二异丙基乙胺的存在下，碘化铜可以有效地催化内部炔丙醇与二氧化碳的偶联，从而以中等至极好的收率提供相应的α-亚烷基环状碳酸酯。此外，我们已经开发了一种新的通用协议，可以使用铜盐作为促进剂，从二氧化碳，炔丙醇和碘化钾化学合成和立体选择性合成多种（E）-α-碘亚烷基环状碳酸酯。建议该方法通过原位产生的三碘化物离子作为亲电子试剂捕集乙烯基铜中间体来进行。
• An unexpected thermal-ring-rearrangement of benzochromenes to inden-3-yl-naphthols with <i>p</i>TsOH
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan

  DOI：10.1039/c8ob02264j

  日期：——

  Described here is the first report of an unexpected thermal-ring rearrangement (TRR) of benzochromenes to indene derivatives promoted by pTsOH, which proceeds through the protonation of benzochromenes by an acid catalysts followed by ring-opening and ring-closure by an intramolecular Friedel–Crafts cyclization.

  这里描述了苯基色酮发生意外的热环重排（TRR）生成茚衍生物的首次报告，此过程由

  TsOH

  促进，通过酸催化剂对苯基色酮的质子化，随后通过分子内弗里德尔-克拉夫茨环化反应进行环的开启和闭合。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation Leading to Substituted Pyrrolo[3,2,1-<i>jk</i>]carbazoles by Sequential C–N and C–C Bond Formation
  作者：Meysam Azizzade、Parviz Rashidi Ranjbar、Akram Sajadi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00244

  日期：2023.3.24

  A novel regioselective annulation of propargylic alcohols with simple carbazoles for the construction of [3,2,1-jk]carbazole scaffolds is described to be the first example of intermolecular synthesis of [3,2,1-jk]carbazoles from simple carbazoles. In situ synthesis of propargyl alcohols from simple, cheap, and easily accessible ketones has also been developed during the one-pot synthesis of [3,2,1-jk]carbazoles

  用于构建 [3,2,1- jk ] 咔唑支架的炔丙醇与简单咔唑的新型区域选择性环化被描述为从简单咔唑分子间合成 [3,2,1- jk ] 咔唑的第一个例子。在 [3,2,1- jk ] 咔唑的一锅法合成过程中，还开发了从简单、廉价且易于获得的酮原位合成炔丙醇的方法。