3-<(4-methoxybenzyl)oxy>-5-phenylpentanal | 166171-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<(4-methoxybenzyl)oxy>-5-phenylpentanal
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyloxy)-5-phenylpentanal
• CAS: 166171-31-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: NDNDTBHOPHXOPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-3-methyl-1-butene 、 3-<(4-methoxybenzyl)oxy>-5-phenylpentanal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S*,7S*)-5-hydroxy-7-<(4-methoxybenzyl)oxy>-2-methyl-9-phenyl-3-nonanone 、 (5R*,7S*)-5-hydroxy-7-<(4-methoxybenzyl)oxy>-2-methyl-9-phenyl-3-nonanone
  参考文献：
  名称：

  甲基酮烯酸酯和烯醇硅烷与β-取代醛的醛醇加成反应中的1,3-不对称诱导。手性转移模型

  摘要：

  通过将金属烯酸酯和烯醇硅烷添加到在β位置被极性（OR，OAc，Cl）和非极性（Me）取代基取代的醛中，评估了1,3-不对称诱导的方向和程度。提出了一种用于极性加成过程（例如Mukaiyama aldol反应）的1,3-不对称诱导的模型，以解释极性β-取代基反应非对映选择性的记录趋势。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78430-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 、 3-hydroxy-N-methoxy-N-methyl-5-phenylpentanamide 在 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 3-<(4-methoxybenzyl)oxy>-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性 Mukaiyama Aldol 加成反应和相关过程中合并 1,2-和 1,3-不对称诱导的立体化学模型

  摘要：

  系统研究了羟醛加成反应中立体选择性的方向和程度，涉及非手性未取代金属烯醇化物和烯醇硅烷亲核试剂和手性醛。BF3·OEt2 介导的与α-未取代的β-烷氧基醛的Mukaiyama 醛醇反应在没有内部醛螯合的情况下提供了良好的1,3-抗诱导水平。发现1,3-诱导的水平主要取决于醛β-取代基的静电性质。提出了 1,3-不对称感应的修正模型以解释这些结果，主要基于醛羰基部分和 β-取代基之间的内部静电和空间排斥的最小化。完整的构象分析，经半经验 (AM1) 计算证实，被提出以支持所提出的模型。还系统地研究了 α 和 β 醛取代基的合并影响，并提出了一个集成的 1,2- 和 1,3- 不对称诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja953901u

文献信息

• Phosphine-catalyzed synthesis of β-lactones from ketenes and chiral β-oxyaldehydes
  作者：Shi Chen、Mukulesh Mondal、Matthew P. Adams、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.141

  日期：2015.11

  catalytic procedure for the diastereoselective synthesis of β-lactones bearing up to three stereogenic centers, from disubstituted ketenes and chiral β-oxyaldehydes. Tri-n-butylphosphine was determined to be the best catalyst with yields of up to 95% and moderate to good diastereoselectivity (dr up to 4:1) obtained in the formation of highly substituted β-lactones.

  在这封信中，我们描述了一种由双取代的烯酮和手性的β-乙氧基醛组成的非对映选择性合成β-内酯的催化程序，该β-内酯最多可容纳三个立体中心。三Ñ丁基膦被确定为具有高达95％的产率的最佳催化剂和中度至良好的非对映选择性（DR高达4：1）在高度取代的β-内酯的形成而获得。