[2-(4-tert-Butoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 221357-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-tert-Butoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 221357-20-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: UCEJISMIEFAIGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-tert-Butoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、337.84 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到O-t-butyl tyramine
  参考文献：
  名称：

  聚N取代甘氨酸（类肽）的新亚单体

  摘要：

  制备五种用于拟肽合成受保护的亚单体，包括Ñ在-BOC-色胺，OT丁基酪胺，PMC胍基丙胺，6-氨基-6-脱氧d吡喃半乳糖双丙酮化合物，和5-氨基-2,2- 1，3-二恶烷二甲基。前三个模拟天然氨基酸侧链，即色氨酸，酪氨酸和精氨酸，而后两个模拟亲水性侧链。这些亚单体通过亚单体合成方法成功地用于制备寡类肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02696-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [2-(4-tert-Butoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚N取代甘氨酸（类肽）的新亚单体

  摘要：

  制备五种用于拟肽合成受保护的亚单体，包括Ñ在-BOC-色胺，OT丁基酪胺，PMC胍基丙胺，6-氨基-6-脱氧d吡喃半乳糖双丙酮化合物，和5-氨基-2,2- 1，3-二恶烷二甲基。前三个模拟天然氨基酸侧链，即色氨酸，酪氨酸和精氨酸，而后两个模拟亲水性侧链。这些亚单体通过亚单体合成方法成功地用于制备寡类肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02696-3

文献信息

• Insulin Analogues with Altered Insulin Receptor Isoform Binding Specificities and Enhanced Aggregation Stabilities
  作者：Terezie Páníková、Katarína Mitrová、Tereza Halamová、Karolína Mrzílková、Jan Pícha、Martina Chrudinová、Andrii Kurochka、Irena Selicharová、Lenka Žáková、Jiří Jiráček

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01388

  日期：2021.10.14

  Insulin is a lifesaver for millions of diabetic patients. There is a need for new insulin analogues with more physiological profiles and analogues that will be thermally more stable than human insulin. Here, we describe the chemical engineering of 48 insulin analogues that were designed to have changed binding specificities toward isoforms A and B of the insulin receptor (IR-A and IR-B). We systematically

  胰岛素是数百万糖尿病患者的救星。需要具有更多生理特性的新型胰岛素类似物以及比人胰岛素热稳定性更高的类似物。在这里，我们描述了 48 种胰岛素类似物的化学工程，这些类似物旨在改变对胰岛素受体亚型 A 和 B（IR-A 和 IR-B）的结合特异性。我们在 B 链的 C 端、A 链的 N 端以及 A14 和 A18 位点系统地修饰了胰岛素。我们发现了一种胰岛素类似物，其 B31 处具有 Cα-羧酰胺化 Glu，B29 处具有 Ala，并且其结合特异性增强了 3 倍以上，有利于“代谢”IR-B 同工型。该类似物在 37°C 下更能抵抗胰岛素原纤维的形成，并且在小鼠体内比人胰岛素更有效。因此，[Ala B29 ，Glu B31 ，酰胺B31 ]-胰岛素可能对进一步的临床评估有意义。