4-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]芘 | 600168-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 4-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]芘
• 中文别名: 4-[2-（三甲基硅基）乙炔基]芘
• 英文名称: trimethyl(pyren-4-ylethynyl)silane
• 英文别名: 4-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]pyrene；trimethyl(2-pyren-4-ylethynyl)silane
• CAS: 600168-40-9
• 化学式: C₂₁H₁₈Si
• 分子量: 298.459
• InChiKey: WRWKVZWAXXETQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]芘 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Ethynylpyrene
  参考文献：
  名称：

  有机银配位框架与多环苯并氮杂乙炔配体的组装

  摘要：

  在由乙炔基官能化的稠环苯环类芳香族化合物合成的一系列九种银（I）配合物中，乙炔基末端总是插入到亲银Ag n（n  = 4-5）篮中，从而导致配位链或多环金属环通过银-芳族相互作用和强的面对面芳族π-π堆积相互作用而形成。乙炔配体相对于芳香核大小的配位偏爱被证明是指导构建多维有机银（I）网络的主导因素，这些网络通过超分子组装中的弱分子间相互作用而得以巩固。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.013
• 作为产物：
  描述：

  4-溴芘 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[2-(三甲基硅烷基)乙炔基]芘
  参考文献：
  名称：

  有机银配位框架与多环苯并氮杂乙炔配体的组装

  摘要：

  在由乙炔基官能化的稠环苯环类芳香族化合物合成的一系列九种银（I）配合物中，乙炔基末端总是插入到亲银Ag n（n  = 4-5）篮中，从而导致配位链或多环金属环通过银-芳族相互作用和强的面对面芳族π-π堆积相互作用而形成。乙炔配体相对于芳香核大小的配位偏爱被证明是指导构建多维有机银（I）网络的主导因素，这些网络通过超分子组装中的弱分子间相互作用而得以巩固。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.013

文献信息

• NHC catalysed trimethylsilylation of terminal alkynes and indoles with Ruppert's reagent under solvent free conditions
  作者：Panjab Arde、Virsinha Reddy、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ra08727e

  日期：——

  A highly efficient organo-catalytic protocol for the trimethylsilylation of terminal alkynes and N-silylation of indoles employing Ruppert's reagent as a trimethylsilyl source have been developed under solvent and fluoride free conditions.

  一个高效的有机催化协议已经在无溶剂和无氟化物的条件下开发出来，用于对末端炔烃进行三甲基硅基化和对吲哚进行N-硅基化，使用鲁珀特试剂作为三甲基硅源。
• Structure-Guided Design of A₃ Adenosine Receptor-Selective Nucleosides: Combination of 2-Arylethynyl and Bicyclo[3.1.0]hexane Substitutions
  作者：Dilip K. Tosh、Francesca Deflorian、Khai Phan、Zhan-Guo Gao、Tina C. Wan、Elizabeth Gizewski、John A. Auchampach、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm300396n

  日期：2012.5.24

  (N)-Methanocarba adenosine 5'-methyluronamides containing known A(3) AR (adenosine receptor)enhancing modifications, i.e., 2-(arylethynyl)adenine and N-6-methyl or N-6-(3-substituted-benzyl), were nanomolar full agonists of human (h) A(3)AR and highly selective (K-i similar to 0.6 nM, N-6-methyl 2-(halophenylethynyl) analogues 13 and 14). Combined 2-arylethynyl-N-6-3-chlorobenzyl substitutions preserved A(3)AR affinity/selectivity in the (N)-methanocarba series (e.g., 3,4-difluoro full agonist MRS5698 31, K-i 3 nM, human and mouse A(3)) better than that for ribosides. Polyaromatic 2-ethynyl N-6-3-chlorobenzyl analogues, such as potent linearly extended 2-p-biphenylethynyl MRS5679 34 (K-i hA(3) 3.1 nM; A(1), A(2A), inactive) and fluorescent 1-pyrene adduct MRS5704 35 (K-i hA(3) 68.3 nM), were conformationally rigid; receptor docking identified a large, mainly hydrophobic binding region. The vicinity of receptor-bound C2 groups was probed by homology modeling based on recent X-ray structure of an agonist-bound A(2A)AR, with a predicted helical rearrangement requiring an agonist-specific outward displacement of TM2 resembling opsin. Thus, the X-ray structure of related A(2A)AR is useful in guiding the design of new A(3)AR. agonists.
• Assembly of organosilver coordination frameworks with polycyclic benzenoid aromatic ethynide ligands
  作者：Sam C.K. Hau、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.013

  日期：2015.9

  condensed-ring benzenoid aromatics, the terminal ethynide group is invariably inserted into an argentophilic Agn (n = 4–5) basket, leading to the generation of coordination chains or multinuclear metallocycles via silver–aromatic interaction and strong face-to-face aromatic π–π stacking interaction. The coordination preferences of the ethynide ligand with respect to the size of the aromatic nucleus proved to be

  在由乙炔基官能化的稠环苯环类芳香族化合物合成的一系列九种银（I）配合物中，乙炔基末端总是插入到亲银Ag n（n  = 4-5）篮中，从而导致配位链或多环金属环通过银-芳族相互作用和强的面对面芳族π-π堆积相互作用而形成。乙炔配体相对于芳香核大小的配位偏爱被证明是指导构建多维有机银（I）网络的主导因素，这些网络通过超分子组装中的弱分子间相互作用而得以巩固。