diisopropyl 4-hydroxyphenylphosphonate | 1073561-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diisopropyl 4-hydroxyphenylphosphonate
• CAS: 1073561-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₉O₄P
• 分子量: 258.254
• InChiKey: YZZZKKICZNGPHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 4-hydroxyphenyl trifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到diisopropyl 4-hydroxyphenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Revisiting the Hirao cross-coupling: improved synthesis of aryl and heteroaryl phosphonates

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of dialkylphosphite with aromatic electrophiles (Hirao coupling) was re-investigated. Some limitations in terms of palladium loadings and substrate reactivity are alleviated with the use of Pd(OAc)(2) complexed to 1,1'-bis(diphenylphosphino) ferrocene (dppf) as a ligand. Various aryl and heteroaryl halides are employed to deliver both known and novel substituted phosphonates. The first examples of aryl chloride couplings are also reported. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.07.020