N-(prop-2-ynyl)triphenyliminophosphorane | 151231-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)triphenyliminophosphorane
• 英文别名: Triphenyl(prop-2-ynylimino)-lambda5-phosphane；triphenyl(prop-2-ynylimino)-λ5-phosphane
• CAS: 151231-68-4
• 化学式: C₂₁H₁₈NP
• 分子量: 315.354
• InChiKey: QJMWUPJWUWLJJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)triphenyliminophosphorane 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-phenyl-N-prop-2-ynyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of allyl iminophosphoranes with ketenes and acyl chlorides: one-pot preparation of 4-pentenenitriles

  摘要：

  One-pot conversion of allyl azides into 4-pentenenitriles 4 is achieved by sequential treatment of allyl azides with triphenylphosphine and the corresponding ketene under mild and neutral conditions. On the other hand, allyl iminophosphoranes and related react with arylacetic acid chlorides to give unexpectedly the phosphonium salts 5 which by treatment with base and then heating lead to 4-pentenenitriles 9.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81880-9
• 作为产物：
  描述：

  propargyl azide 、 三苯基膦 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(prop-2-ynyl)triphenyliminophosphorane
  参考文献：
  名称：

  通过异硫氰酸酯的 [3,3] Sigmatropic 重排合成新的乙烯基硫氰酸酯

  摘要：

  异硫氰酸炔丙酯 3 和异硫氰酸丁酯 2,3-二烯基酯 20 由胺和硫光气按常规方法制备，或通过新的一锅法使用亲核取代生成叠氮化物，而叠氮化物又用作施陶丁格反应的起始材料，然后用 CS2 处理得到的亚氨基正膦或亚氨基磷酸盐。通过快速真空热解或溶液中的热解，通过 [3,3] σ 重排使 3 和硫氰酸丙二烯酯 4 达到平衡。甚至母体化合物 3f 和 4f 的可逆异构化也有利于硫氰酸烯丙酯。在 20 的情况下，不可逆的重排反应产生了高产率的 2-thiocyanatobuta-1,3-diene 21。两个 [3,3] 迁移步骤的序列将 1,4-diisothiocyanatobut-2-ynes 3m 和 3n 转化为2、3-dithiocyanatobuta-1,3-二烯分别为 21m 和 22。这些反应表明，如果转化产生更稳定的碳骨架，芥子油的 [3,3] σ 重排可以提供高产率的带有热力学

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1089::aid-ejoc1089>3.0.co;2-n

文献信息

• Efficient Synthesis of Enynecarbamates and Their Ring-Closing Metathesis/[4 + 2] Diels−Alder Cycloaddition:  Synthesis of Hexahydroisoquinolines
  作者：Alan R. Katritzky、Satheesh K. Nair、Tatyana Khokhlova、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo0340408

  日期：2003.7.1

  Enynes 5a-g were prepared in moderate to good yields from 1-(triphenylphosphoranylideneaminoalkyl)benzotriazoles. Ring-closing metathesis of 5a-f afforded functionalized dienes 6a-f, respectively, which were used in a Diels-Alder cycloaddition reaction in the synthesis of the corresponding hexahydroisoquinoline derivatives 7a-f.

  从1-（三苯基膦基亚烷基氨基烷基）苯并三唑以中等到良好的产率制备烯炔5a-g。5a-f的闭环复分解分别提供官能化的二烯6a-f，将其用于Diels-Alder环加成反应中，以合成相应的六氢异喹啉衍生物7a-f。