N-formyl-2,6-dibromotoluidine | 915230-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-formyl-2,6-dibromotoluidine
• 英文别名: N-(2,6-dibromo-4-methylphenyl)formamide
• CAS: 915230-74-9
• 化学式: C₈H₇Br₂NO
• 分子量: 292.958
• InChiKey: GBNHJTKWUXPXTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-2,6-dibromotoluidine 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-diphenyl-4-methylphenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Bulky Isocyanide Ligands and Their Use for Rh-catalyzed Hydrosilylation

  摘要：

  开发出了具有偏三联苯骨架的大块异氰酸酯配体。通过应用于铑催化的环己酮氢硅化反应，说明了它们作为辅助配体在催化中的作用。提出了配体与铑原子的高亲和力和配体体积的共同作用，以促进形成具有催化活性的单配位异氰酸铑物种。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1038
• 作为产物：
  描述：

  trimethylacetic formic anhydride 、 2,6-二溴-4-甲基苯胺 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到N-formyl-2,6-dibromotoluidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Bulky Isocyanide Ligands and Their Use for Rh-catalyzed Hydrosilylation

  摘要：

  开发出了具有偏三联苯骨架的大块异氰酸酯配体。通过应用于铑催化的环己酮氢硅化反应，说明了它们作为辅助配体在催化中的作用。提出了配体与铑原子的高亲和力和配体体积的共同作用，以促进形成具有催化活性的单配位异氰酸铑物种。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1038

文献信息

• Single Bifunctional Ruthenium Catalyst for One-Pot Cyclization and Hydration giving Functionalized Indoles and Benzofurans
  作者：Reji N. Nair、Paul J. Lee、Arnold L. Rheingold、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/chem.201001075

  日期：2010.7.19

  Bifunctional is more than twice as fun! At low loading, catalyst 1 (see scheme) can form two important heterocycle classes, apparently by attack of XH on a vinylidene intermediate. Aza‐ and nitroindoles can be formed, and all N‐protecting groups tested (alkyl, allyl, sulfonyl) were tolerated. The newly formed ring can be deuterated in one step, and for substrates with two terminal alkynes, cyclization

  双功能是乐趣的两倍以上！在低负荷下，催化剂1（参见方案）可以形成两个重要的杂环类，显然是由于XH攻击亚乙烯基中间体。可以形成氮杂和硝基吲哚，并且可以耐受所有测试的N保护基（烷基，烯丙基，磺酰基）。新形成的环可在一个步骤中完成氘代反应，对于带有两个末端炔烃的底物，环化后可进行水合作用，从而使该催化剂具有独特的通用性。
• Synthesis of New Bulky Isocyanide Ligands and Their Use for Rh-catalyzed Hydrosilylation
  作者：Hajime Ito、Takayuki Kato、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/cl.2006.1038

  日期：2006.9

  Bulky isocyanide ligands having meta-terphenyl backbone were developed. Their usefulness as a supporting ligand in catalysis was illustrated by the application to the rhodium-catalyzed hydrosilylation of cyclohexanone. The combined effect of the high ligand affinity to the rhodium atom and the ligand bulkiness to facilitate the formation of a catalytically active, monoligated isocyanide–rhodium species was proposed.

  开发出了具有偏三联苯骨架的大块异氰酸酯配体。通过应用于铑催化的环己酮氢硅化反应，说明了它们作为辅助配体在催化中的作用。提出了配体与铑原子的高亲和力和配体体积的共同作用，以促进形成具有催化活性的单配位异氰酸铑物种。