(R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)pentanal | 1201829-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)pentanal
• 英文别名: (3R)-3-[bis(benzenesulfonyl)methyl]pentanal
• CAS: 1201829-84-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅S₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: MLPKZTWDQXNAHM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)pentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双（芳基磺酰基）甲烷向α，β-不饱和醛的有机催化加成反应和光学富集的3-甲基-链烷醇的合成。

  摘要：

  提出了一种用于α，β-不饱和醛的β-甲基化的间接有机催化方法，该方法包括添加由脯氨醇衍生物催化的双（芳基磺酰基）甲烷，并进一步消除巯基磺酰基基团。

  DOI：

  10.1039/b908963b
• 作为产物：
  描述：

  2-戊醛 、 双苯磺酸甲烷 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 lithium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3-(bis(phenylsulfonyl)methyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  双（芳基磺酰基）甲烷向α，β-不饱和醛的有机催化加成反应和光学富集的3-甲基-链烷醇的合成。

  摘要：

  提出了一种用于α，β-不饱和醛的β-甲基化的间接有机催化方法，该方法包括添加由脯氨醇衍生物催化的双（芳基磺酰基）甲烷，并进一步消除巯基磺酰基基团。

  DOI：

  10.1039/b908963b

文献信息

• Formal Highly Enantioselective Organocatalytic Addition of Alkyl Anions to α,β-Unsaturated Aldehydes: Application to the Synthesis of Isotope-Enantiomers
  作者：Andrea-Nekane Alba、Xavier Companyó、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1002/chem.200901806

  日期：2009.10.26

  Copper?? No!! Organocatalysis: For the first time, organocatalytic addition of masked alkyl chains to α,β‐unsaturated aldehydes is reported (see scheme). The addition of bisphenylsulfonylmethane takes place in high yields and with excellent enantioselectivities. Furthermore, this methodology allows the synthesis of isotope‐enantiomers.

  铜？？不！！有机催化：对于第一次，有机催化加成掩蔽烷基链α，β不饱和醛的报道（参见方案）。双苯基磺酰基甲烷的添加以高收率和优异的对映选择性进行。此外，这种方法可以合成同位素对映体。