N-chloro-N,α-dimethylbenzylamine | 118762-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-chloro-N,α-dimethylbenzylamine
• 英文别名: N-chloro-N-methyl-1-phenylethanamine
• CAS: 118762-10-0
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.654
• InChiKey: YZNIVRTVJZBQRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-N,α-dimethylbenzylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1Z)-N-甲基-1-苯基乙烷亚胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-halo-N-methylbenzylamines with sodium methoxide-methanol and potassium tert-butoxide-tert-butyl alcohol. Effects of .beta.-carbon substituent and base-solvent system upon the imine-forming transition state

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00188a046
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(1-phenylethyl)amine 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-chloro-N,α-dimethylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过反应性N-氯胺制备胺，酰胺和亚胺的通用且原子高效的连续流方法。

  摘要：

  氯胺是一类重要的试剂，提供了方便的氯或亲电子氮源。然而，这些化合物的不稳定性是使它们的分离和处理困难的问题。为了克服这些危害，报告了一种连续流方法，该方法可直接生成N-氯胺并使之立即反应，从而避免了纯化和分离步骤。2-氯胺是由苯乙烯与N-烷基-N-磺酰基-N-氯胺反应制得的，而N-烷基或N，N'-二烷基-N-氯胺在叔丁基氧化氢存在下与茴香醛反应生成提供酰胺。N-氯胺与碱的反应在连续条件下生成伯胺和仲亚胺，一个实例随后在不对称条件下还原生成94％ee的手性胺。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.196