2,3-dimethyl-4-dimethylsilyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene | 160066-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-dimethylsilyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene
• 英文别名: (3-dimethylsilyl-4,5-dimethyl-2-bicyclo[4.1.0]hept-4-enyl)methyl methanesulfonate
• CAS: 160066-81-9
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃SSi
• 分子量: 288.483
• InChiKey: RQXYZBQLUGKFNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4-dimethylsilyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到2,3,5-trimethyl-4-(dimethylsilyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型7-硅冰片烯衍生物的制备及其与一些亲核试剂的反应

  摘要：

  还原从 1,1,3,4-四甲基硅杂环戊烷-2,4-二烯 (1a) 和 2,3-二甲基-5-silaspiro[4.4]nona-1 的 Diels-Alder 反应中获得的 7-silanobornene 衍生物， 3-二烯（1b）与马来酸酐通过氢化铝锂（LAH）进行生成二醇衍生物。在四氯化碳中使用各种氯化剂如亚硫酰氯和三苯基膦用氯取代羟基的尝试没有成功。然而，后一反应由于分子内环化而得到相应的醚衍生物。还研究了 7-硅烷基冰片烯衍生物与一些亲核试剂如 LAH、(n-Bu)4NF、n-BuLi 和 PhLi 的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2763
• 作为产物：
  描述：

  2,3,7,7-tetramethyl-5,6-bis(methylsulfonyloxymethyl)-7-silabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到2,3-dimethyl-4-dimethylsilyl-5-(methylsulfonyloxymethyl)bicyclo<4.1.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型7-硅冰片烯衍生物的制备及其与一些亲核试剂的反应

  摘要：

  还原从 1,1,3,4-四甲基硅杂环戊烷-2,4-二烯 (1a) 和 2,3-二甲基-5-silaspiro[4.4]nona-1 的 Diels-Alder 反应中获得的 7-silanobornene 衍生物， 3-二烯（1b）与马来酸酐通过氢化铝锂（LAH）进行生成二醇衍生物。在四氯化碳中使用各种氯化剂如亚硫酰氯和三苯基膦用氯取代羟基的尝试没有成功。然而，后一反应由于分子内环化而得到相应的醚衍生物。还研究了 7-硅烷基冰片烯衍生物与一些亲核试剂如 LAH、(n-Bu)4NF、n-BuLi 和 PhLi 的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2763

文献信息

• Terunuma Daiyo, Kumano Kayo, Motoyama Yuuki, Bull. Chem. Soc. Jap, 67 (1994) N 10, S 2763-2767
  作者：Terunuma Daiyo, Kumano Kayo, Motoyama Yuuki

  DOI：——

  日期：——