[2-(methylsulfanyl)-4,5-diphenyl-[1,3]oxathiol-2-yl]phosphonic acid diethyl ester | 1192763-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [2-(methylsulfanyl)-4,5-diphenyl-[1,3]oxathiol-2-yl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2-methylsulfanyl-4,5-diphenyl-1,3-oxathiole
• CAS: 1192763-33-9
• 化学式: C₂₀H₂₃O₄PS₂
• 分子量: 422.506
• InChiKey: JBZFAWADYDPUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (diethoxy)phosphonyldithioformate 、 苯基苯甲酰重氮甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到[2-(methylsulfanyl)-4,5-diphenyl-[1,3]oxathiol-2-yl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过中间体硫代羰基叶立德制备2,2-二取代的1-（甲基硫烷基）乙烯基膦酸酯的新方法

  摘要：

  在-60°C至室温下，（二乙基磷酰基）二硫代甲酸甲酯（6）与二芳基重氮甲烷7a – d在THF中反应至室温，然后进行脱硫反应，是制备2,2-二取代的1-（甲基硫烷基）的简便方法乙烯基膦酸酯8a – d。在回流的THF中与2-重氮ena -1-酮（7f）或2-重氮樟脑（7g）的类似反应分别选择性地产生相应的（Z）-和（E）-乙烯基膦酸酯8f和8g。这些产物很容易被氧化成乙烯基亚砜13和乙烯基砜14。另一方面，在沸腾的THF中，（二乙基磷酰基）二硫代甲酸甲酯（6）和2-重氮-1,2-二苯基乙酮（7e）反应生成1,3-氧杂硫醇12。所有这些反应通过中间体硫代羰基内酯11进行，然后进行1，3-偶极电环化和硫磺挤出或1，5-偶极电环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.074