4-(2-(2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulphonamide | 25206-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulphonamide
• 英文别名: 2-methoxy-N-(4-sulfamoylphenethyl)benzamide；4-<β-(o-Methoxy-benzamido)-aethyl>-benzolsulfonamid；2-methoxy-N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 25206-85-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• mdl: MFCD04055015
• 分子量: 334.396
• InChiKey: KHYVMZMSUZJVMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isocyanato-tricyclo[3.2.1.0^2,4]octane 、 4-(2-(2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulphonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonyl ureas

  摘要：

  公开号：

  US03812185A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以37.4%的产率得到4-(2-(2-methoxybenzamido)ethyl)benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  研究一系列格列本脲类似物的构效关系。

  摘要：

  在这项研究中，描述了15种新的格列本脲类似物的合成。使用蒙特卡洛构象分析研究了这些类似物的构象趋势。构象分析结果解决了以前的格列本脲分子建模模拟之间的差异，并使水环境对整体构象的影响合理化。关于化合物拮抗大鼠大脑皮层[[3）H]-格列本脲结合的能力进行了3D-QSAR研究。拮抗剂的叠加是使用源自原子逐个拟合至格列本脲晶体结构的构象进行的，并且此比对用于建立CoMFA模型。CoMFA提供了良好的可预测性：PLS组件的数量= 2，q（2）= 0.876，R（2）= 0.921，SEE = 0。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.004

文献信息

• Investigation of structure–activity relationships in a series of glibenclamide analogues
  作者：Elizabeth Yuriev、David C.M. Kong、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.06.004

  日期：2004.10

  In this study, the synthesis of 15 new glibenclamide analogues is described. The conformational trends of these analogues were investigated using Monte Carlo conformational analysis. The conformational analysis results resolved the discrepancy between previous molecular modelling simulations of glibenclamide and allowed rationalizing the effect of aqueous environment on the overall conformation. The

  在这项研究中，描述了15种新的格列本脲类似物的合成。使用蒙特卡洛构象分析研究了这些类似物的构象趋势。构象分析结果解决了以前的格列本脲分子建模模拟之间的差异，并使水环境对整体构象的影响合理化。关于化合物拮抗大鼠大脑皮层[[3）H]-格列本脲结合的能力进行了3D-QSAR研究。拮抗剂的叠加是使用源自原子逐个拟合至格列本脲晶体结构的构象进行的，并且此比对用于建立CoMFA模型。CoMFA提供了良好的可预测性：PLS组件的数量= 2，q（2）= 0.876，R（2）= 0.921，SEE = 0。
• Development of highly potent and specific AKR1C3 inhibitors to restore the chemosensitivity of drug-resistant breast cancer
  作者：Yang Liu、Yuting Chen、Jiheng Jiang、Xianglin Chu、Qinglong Guo、Li Zhao、Feng Feng、Wenyuan Liu、Xiaolong Zhang、Siyu He、Peng Yang、Pengfei Fang、Haopeng Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115013

  日期：2023.2

  multiple hormone related cancers, such as breast and prostate cancer, and is correlated with tumor development and aggressiveness. As a phase I biotransformation enzyme, AKR1C3 catalyzes the metabolic processes that lead to resistance to anthracyclines, the “gold standard” for breast cancer treatment. Novel approaches to restore the chemotherapy sensitivity of breast cancer are urgently required. Herein

  醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 在多种激素相关癌症（例如乳腺癌和前列腺癌）中过表达，并且与肿瘤的发展和侵袭性相关。作为 I 期生物转化酶，AKR1C3 催化导致对蒽环类药物耐药的代谢过程，蒽环类药物是乳腺癌治疗的“金标准”。迫切需要恢复乳腺癌化疗敏感性的新方法。在此，我们开发了一类新的 AKR1C3 抑制剂，这些抑制剂对密切相关的亚型表现出强大的抑制活性和精湛的选择性。最佳导数27 ( S19 – 1035)展示了 IC 50AKR1C3 的值为 3.04 nM，选择性超过其他同种型 >3289 倍。我们确定了 AKR1C3 与其中三种抑制剂的共晶结构，为进一步基于结构的药物优化提供了坚实的基础。这些 AKR1C3 抑制剂的共同给药显着逆转了耐药乳腺癌细胞系中的多柔比星 (DOX) 耐药性。因此，在这项工作中开发的新型 AKR1C3 特异性抑制剂可以作为有效的佐剂来克服乳腺癌治疗中的
• KOZAKIEWICZ I.; BRZOZOWSKI Z., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 3, 277-282
  作者：KOZAKIEWICZ I.、 BRZOZOWSKI Z.

  DOI：——

  日期：——
• KOZAKIEWICZ I.; GAJEWSKI F.; WOJCIKOWSKI C., ACTA POL. PHARM., 1980, 37, NO 4, 381-389
  作者：KOZAKIEWICZ I.、 GAJEWSKI F.、 WOJCIKOWSKI C.

  DOI：——

  日期：——
• Benzenesulfonyl ureas
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US03812185A1

  公开（公告）日：1974-05-21