(Z)-3-(1',6'-Epoxy-2',6',6'-Trimethylcyclohexyl)acrylsaeure-methylester | 52298-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (Z)-3-(1',6'-Epoxy-2',6',6'-Trimethylcyclohexyl)acrylsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (Z)-3-(2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 52298-37-0；64562-69-2；77383-85-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: OZCUJTHLOOINQK-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(1',6'-Epoxy-2',6',6'-Trimethylcyclohexyl)acrylsaeure-methylester 在 三氯化铁 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到6-Methyl-6-(5'-methoxy-2'-furyl)-2-heptanon
  参考文献：
  名称：

  光化学反应111. Mitteilung [1] Zur光化学α，β-ungesättigterγ，δ-环氧酯I：Singulett-与Triplettreaktivität † •‡ α，β-不饱和γ，δ-环氧酯I的光化学I：单重态与三重态反应性

  摘要：

  在三重激发下，（E）-2异构化为（Z）-2并通过裂解C（γ）反应，O键与δ-酮酸酯异构体化合物（3和4）和2,5-二氢呋喃化合物（5和5）结合。19，s。方案1）。-在正弦波激发下（E）-2主要产生由C（γ），C（δ）键断裂形成的异构体（6-14，s。方案1）。但是，也可以少量获得三重态诱导的C（γ），O键裂解的产物3-5。（E）-2的转换到中间ketonium叶立德b（S。方案5）是由它的环化产物的分离证明13和缩醛的16和17，溶剂除的产物b。-烯醇醚（E / Z）的激发（λ= 254 nm）-6产生异构体α，β-不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-8和9，经过光解共轭得到异构体γ，δ -不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-10。-用BF 3 O（C 2 H 5）处理通过裂解C（δ），O-键与γ-酮酯（E）-20的2（E）-2异构化（s。方案2）。（Z）-2用FeCl 3的转化仅得到异构体呋喃化合物21。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630711
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-3-(1',6'-Epoxy-2',6',6'-Trimethylcyclohexyl)acrylsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  光化学反应111. Mitteilung [1] Zur光化学α，β-ungesättigterγ，δ-环氧酯I：Singulett-与Triplettreaktivität † •‡ α，β-不饱和γ，δ-环氧酯I的光化学I：单重态与三重态反应性

  摘要：

  在三重激发下，（E）-2异构化为（Z）-2并通过裂解C（γ）反应，O键与δ-酮酸酯异构体化合物（3和4）和2,5-二氢呋喃化合物（5和5）结合。19，s。方案1）。-在正弦波激发下（E）-2主要产生由C（γ），C（δ）键断裂形成的异构体（6-14，s。方案1）。但是，也可以少量获得三重态诱导的C（γ），O键裂解的产物3-5。（E）-2的转换到中间ketonium叶立德b（S。方案5）是由它的环化产物的分离证明13和缩醛的16和17，溶剂除的产物b。-烯醇醚（E / Z）的激发（λ= 254 nm）-6产生异构体α，β-不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-8和9，经过光解共轭得到异构体γ，δ -不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-10。-用BF 3 O（C 2 H 5）处理通过裂解C（δ），O-键与γ-酮酯（E）-20的2（E）-2异构化（s。方案2）。（Z）-2用FeCl 3的转化仅得到异构体呋喃化合物21。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630711

文献信息

• ISHII, KEITARO;ABE, MASAO;SAKAMOTO, MASANORI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 9, 1937-1944
  作者：ISHII, KEITARO、ABE, MASAO、SAKAMOTO, MASANORI

  DOI：——

  日期：——
• Photochemische Reaktionen 111. Mitteilung [1] Zur Photochemie ?, ?-unges�ttigter ?, ?-Epoxyester I: Singulett-versus Triplettreaktivit�t
  作者：Alex Peter Alder、Hans Richard Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19800630711

  日期：1980.10.29

  (Z)-2 and reacts by cleavage of the C(γ), O-bond to isomeric δ-ketoester compounds (3 and 4) and 2,5-dihydrofuran compounds (5 and 19, s. Scheme 1). - On singulet excitation (E)-2 gives mainly isomers formed by cleavage of the C(γ), C(δ)-bond (6–14, s. Scheme 1). However, the products 3–5 of the triplet induced cleavage of the C(γ), O-bond are obtained in small amounts, too. The conversion of (E)-2 to

  在三重激发下，（E）-2异构化为（Z）-2并通过裂解C（γ）反应，O键与δ-酮酸酯异构体化合物（3和4）和2,5-二氢呋喃化合物（5和5）结合。19，s。方案1）。-在正弦波激发下（E）-2主要产生由C（γ），C（δ）键断裂形成的异构体（6-14，s。方案1）。但是，也可以少量获得三重态诱导的C（γ），O键裂解的产物3-5。（E）-2的转换到中间ketonium叶立德b（S。方案5）是由它的环化产物的分离证明13和缩醛的16和17，溶剂除的产物b。-烯醇醚（E / Z）的激发（λ= 254 nm）-6产生异构体α，β-不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-8和9，经过光解共轭得到异构体γ，δ -不饱和ε-酮酸酯（E / Z）-10。-用BF 3 O（C 2 H 5）处理通过裂解C（δ），O-键与γ-酮酯（E）-20的2（E）-2异构化（s。方案2）。（Z）-2用FeCl 3的转化仅得到异构体呋喃化合物21。
• Ishii, Keitaro; Abe, Masao; Sakamoto, Masanori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1937 - 1944
  作者：Ishii, Keitaro、Abe, Masao、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——