o-Methylbenzophenon-hydrazon | 52506-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Methylbenzophenon-hydrazon
• 英文别名: (2-Methylphenyl)phenyl ketone hydrazone；[(2-methylphenyl)-phenylmethylidene]hydrazine
• CAS: 52506-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: HBHVVJXUTPTODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  346.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Methylbenzophenon-hydrazon 在 manganese(IV) oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(methyl)(phenyl(o-tolyl)methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  二芳基卡宾的对映选择性 Si-H 插入反应合成硅-立体硅烷

  摘要：

  我们报告了第一个对映选择性、分子间二芳基卡宾插入 Si-H 键以合成硅立体硅烷的例子。Dirhodium (II) 羧酸盐使用衍生自重氮化合物的卡宾催化 Si-H 插入，其中使用前手性硅烷实现对映体富集的硅中心的选择性形成。使用对称和前手性重氮反应物评估了 14 种前手性硅烷，以产生总共 25 种新型硅烷。在前手性重氮的一个苯环上添加邻位取代基可提高对映选择性高达 95:5 er，产率高达 98%。使用原位红外光谱，基于重氮分解相对速率的结构依赖性，支持非循环吖嗪形成的影响。提出了以 Si-H 插入作为速率决定步骤的催化循环，由动力学同位素实验支持。展示了源自该方法的对映体富集硅烷的转化，包括选择性合成新型硅茚满。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04533
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 o-Methylbenzophenon-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  银催化的芳基/芳基重氮烷烃与苯胺的 N-H 官能化

  摘要：

  在此，我们报告了使用简单的 AgPF 6作为催化剂的伯和仲苯胺与二芳基重氮烷烃的 N-H 官能化反应。我们证明了二芳基重氮烷烃与不同苯胺反应的广泛适用性（31 个例子，产率高达 97%）。此外，我们提出了 N-H 官能化的可能反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02289

文献信息

• Proton or Carbene Transfer? On the Dark and Light Reaction of Diazoalkanes with Alcohols
  作者：Claire Empel、Chao Pei、Feifei He、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202104397

  日期：2022.3.10

  O-H Functionalization: In this combined experimental and computational study, the reaction of diaryl diazoalkanes with alcohols is reported. In the ground state, a direct proton transfer governs reactivity with acidic HFIP. On the contrary, photoexcitation leads to formation of a triplet carbene intermediate that undergoes an alcohol-assisted intersystem crossing to a solvent-stabilized carbene that

  OH 官能化：在这项实验和计算相结合的研究中，报道了二芳基重氮烷与醇的反应。在基态下，直接质子转移控制与酸性 HFIP 的反应性。相反，光激发导致三线态卡宾中间体的形成，该中间体经历醇辅助的系间窜越到溶剂稳定的卡宾，从而导致高产率的光化学OH官能化反应。
• Oxidation of hydrazones to the corresponding diazo compound
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US04083837A1

  公开（公告）日：1978-04-11

  A process for the preparation of diazo compounds, particularly diazoalkanes, is described in which a hydrazone is oxidized with an oxidizing agent, said oxidizing agent comprising an organic peracid, chloramine-T or N-chlorosuccinimide to a corresponding diazo compound, preferably in the presence of a base. The reaction may be catalyzed by an oxidation catalyst such as iodine.

  本文描述了一种制备重氮化合物（特别是重氮烷基）的方法，其中通过使用有机过氧酸、氯胺-T或N-氯琥珀酰亚胺作为氧化剂，将酰肼氧化为相应的重氮化合物，最好在碱的存在下进行。该反应可由碘等氧化催化剂催化。
• Forrester,A.R. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 621 - 631
  作者：Forrester,A.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted amides and hydrazides of maleic acid
  作者：V. O. Koz'minykh、V. É. Kolla、S. A. Shelenkova、B. Ya. Syropyatov、L. P. Drovosekova、Z. N. Semenova

  DOI：10.1007/bf00772855

  日期：1993.1