(4-bromo-2-iodophenyl)methanol | 1261438-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromo-2-iodophenyl)methanol
• 英文别名: 4-Bromo-2-iodobenzyl alcohol
• CAS: 1261438-69-0
• 化学式: C₇H₆BrIO
• 分子量: 312.933
• InChiKey: PHCDQWNJXJCVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-2-iodophenyl)methanol 在 silica gel 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-bromo-1-(2,2-difluorovinyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  F –诱发亲核加成[3 + 2]环形：直接获得CF 3取代的茚满

  摘要：

  为合成1-（三氟甲基）-1 H-茚开发了（2,2-二氟乙烯基）-2-碘芳烃和内部炔烃的有效[3 + 2]环化反应。该策略的成功取决于一个平衡的过程，该过程可以在同一分子中生成两个瞬态反应物种，特别是三氟乙基银和烯基钯中间体，以及平稳的过渡金属化步骤，该步骤将这两种不同的金属中间体巧妙地结合在一起。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02128
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-碘苯甲醛 在 MAGNESIUM CHLORIDE 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4-bromo-2-iodophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过卡宾介导的 1,4-亚磺酸盐迁移环化合成呋喃系苯并环丁烯

  摘要：

  通过关键的 1,4-亚磺酸盐迁移步骤实现了铜催化的共轭烯酮分子内级联反应。该工艺利用经济高效且环保的铜盐作为催化剂，能够以快速、连续的方式有效构建五元环和四元环，在温和条件下以良好至优异的产率生产呋喃系苯并环丁烯。在所研究的案例中，该反应具有 100% 原子经济性、出色的效率和出色的非对映选择性的特点。该方法的稳健性体现在其与空气暴露的兼容性以及使用未蒸馏的市售溶剂，进一步增强了其实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01679

文献信息

• Iodolopyrazolium Salts: Synthesis, Derivatizations, and Applications
  作者：Andreas Boelke、Thomas J. Kuczmera、Lucien D. Caspers、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02593

  日期：2020.9.18

  The synthesis of iodolopyrazolium triflates via an oxidative cyclization of 3-(2-iodophenyl)-1H-pyrazoles is described. The reaction is characterized by a broad substrate scope, and various applications of these novel cyclic iodolium salts acting as useful synthetic intermediates are demonstrated, in particular in site-selective ring openings. This was finally applied to generate derivatives of the

  描述了通过3-（2-碘苯基）-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围，并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用，特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。
• One-Pot Synthesis and Conformational Analysis of Six-Membered Cyclic Iodonium Salts
  作者：Lucien D. Caspers、Julian Spils、Mattis Damrath、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01125

  日期：2020.7.17

  diphenylmethane scaffolds, which are subsequently oxidized and cyclized to the corresponding dibenzo[b,e]iodininium salts. Based on NMR investigations and density functional theory (DFT) calculations, we could verify the so-far-undescribed existence of two stable isomers in cyclic iodonium salts substituted with aliphatic side chains in the carbon bridge.

  描述了用于构造碳桥二芳基二氮杂三氟甲磺酸盐和四氟硼酸盐的两种一锅法。强布朗斯台德酸可通过不同取代的邻碘碘苄醇衍生物进行有效的Friedel-Crafts烷基化反应，提供二苯基甲烷支架，随后将其氧化并环化为相应的二苯并[ b，e ]碘代鎓盐。基于NMR研究和密度泛函理论（DFT）计算，我们可以验证迄今未曾描述的在碳桥中被脂肪族侧链取代的环状碘鎓盐中存在两个稳定的异构体。
• CuSO₄-Catalyzed dual annulation to synthesize O, S or N-containing tetracyclic heteroacenes
  作者：Xiang-Huan Shan、Bo Yang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1039/d0cc01172j

  日期：——

  In this work, CuSO₄ is utilized as a practical redox catalyst for tandem dual annulation in the synthesis of indole-fused tetracyclic heteroacenes, which are important skeletons in both medicinal chemistry and materials chemistry.

  在这项工作中，CuSO₄被用作串联双环化合成吲哚并联四环杂芳烃的实用氧化还原催化剂，这些化合物是药物化学和材料化学中重要的骨架。
• Nonplanar Tub-Shaped Benzocyclooctatetraenes via Halogen-Radical Ring Opening of Dihydrobiphenylenes
  作者：Jesús Bello-García、Damián Padín、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01881

  日期：2021.7.16

  (bCOT’s). Cross-couplings and Diels–Alder reactions of the brominated bCOT’s allow the formation of the corresponding eight-membered ring-fused PAH’s. The halogen-radical ring opening probably occurs via a selective formation of a bis-allyl radical at the 1,3-cyclohexadiene moiety, halogenation at the bridgehead carbon, and finally electrocyclic ring opening.

  已经开发了一种新型串联 Ru 催化的亚芳基 [2+2+2] 环加成反应到二氢联苯，然后进行卤素自由基开环，用于构建桶状卤化苯并环辛四烯 (bCOT)。溴化 bCOT 的交叉偶联和 Diels-Alder 反应允许形成相应的八元环稠合多环芳烃。卤素基开环可能是通过在 1,3-环己二烯部分选择性形成双烯丙基、桥头碳上的卤化以及最后电环开环而发生的。
• Access to chiral tetrahydrofluorenes through a palladium-catalyzed enantioselective tandem intramolecular Heck/Tsuji–Trost reaction
  作者：Ying Zhang、Hong-Cheng Shen、Yang-Yang Li、Yong-Shuang Huang、Zhi-Yong Han、Xiang Wu

  DOI：10.1039/c9cc01379b

  日期：——

  A palladium-catalyzed enantioselective coupling of 2,5-cyclohexadienyl-substituted aryl iodides and carbon or heteroatom nucleophiles is described. The reaction proceeded via a tandem asymmetric Heck insertion and Tsuji–Trost allylation, enabling the rapid construction of valuable chiral tetrahydrofluorenes by using a chiral H8-BINOL-based phosphoramidite ligand.

  描述了钯催化的2，5-环己二烯基取代的芳基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的对映选择性偶联。该反应通过串联的不对称Heck插入和Tsuji-Trost烯丙基化进行，可通过使用基于手性H8-BINOL的亚磷酰胺配体快速构建有价值的手性四氢芴。