3-ethoxycarbonylmethyl-1-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-pyridinium bromide | 1358679-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-ethoxycarbonylmethyl-1-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-pyridinium bromide
• CAS: 1358679-84-1
• 化学式: Br*C₂₀H₂₆NO₅
• 分子量: 440.334
• InChiKey: UBNUYVBETKTZMC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonylmethyl-1-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-pyridinium bromide 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-{[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-1,4,5,6-tetrahydro-pyridin-3-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通往 (±)-Desethyleburnamonine，(±)-Vindeburnol 的前体的快速途径

  摘要：

  报道了一种快速途径 (±)-desethyleburnamonine (1)，vindeburnol 的直接前体。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，在 CH3CN 中对吲哚-四氢吡啶乙酯 2 进行微波照射，在一锅法中得到五环 (±)-去乙基勃胺。实验证据支持烯丙胺-烯胺异构化，然后在碱性介质中发生罕见的 Pictet-Spengler 缩合。从可商购的 3-(2-溴-乙基) 吲哚和乙基吡啶-3-基乙酸酯中，经过三个步骤以 52% 的产率获得了 (±)-去乙基本胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101058
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸乙酯 、 5-(2-溴乙基)-1,2,3-三甲氧基苯 反应 3.0h， 以90%的产率得到3-ethoxycarbonylmethyl-1-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通往 (±)-Desethyleburnamonine，(±)-Vindeburnol 的前体的快速途径

  摘要：

  报道了一种快速途径 (±)-desethyleburnamonine (1)，vindeburnol 的直接前体。在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 存在下，在 CH3CN 中对吲哚-四氢吡啶乙酯 2 进行微波照射，在一锅法中得到五环 (±)-去乙基勃胺。实验证据支持烯丙胺-烯胺异构化，然后在碱性介质中发生罕见的 Pictet-Spengler 缩合。从可商购的 3-(2-溴-乙基) 吲哚和乙基吡啶-3-基乙酸酯中，经过三个步骤以 52% 的产率获得了 (±)-去乙基本胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101058