1-[3,5-Di-O-benzyl-3-C-(3-hydroxypropyl)-β-D-arabinofuranosyl]thymine | 199931-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[3,5-Di-O-benzyl-3-C-(3-hydroxypropyl)-β-D-arabinofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4S,5R)-3-hydroxy-4-(3-hydroxypropyl)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 199931-21-0
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₇
• 分子量: 496.56
• InChiKey: QUHSNFMXZBWQDR-JTOATPROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-Di-O-benzyl-3-C-(3-hydroxypropyl)-β-D-arabinofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,6R,7R,9R)-6-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-9-(thymin-1-yl)-2,8-dioxabicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Oligodeoxynucleotides Containing 3′-C-(3-Benzoyloxypropyl)thymidine and Bicyclo Nucleoside Derivatives

  摘要：

  The stereoselective synthesis of 3'-C-Allyluridine derivative 2 has been accomplished. This nucleoside was used as a key synthon for the synthesis of oligodeoxynucleotides containing 3'-C-(3-benzoyloxypropyl)thymidine (X) or bicycle nucleoside (Y+Z) monomers. Preliminary thermal experiments are reported.

  DOI：

  10.1080/07328319708006201
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-C-(prop-1-en-3-yl)-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 borane:1,4-oxathiane 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.75h， 生成 1-[3,5-Di-O-benzyl-3-C-(3-hydroxypropyl)-β-D-arabinofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Nielsen, Poul; Pfundheller, Henrik M.; Olsen, Carl Erik, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3423 - 3433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Novel Oligodeoxynucleotides Containing 3′-<i>C</i>-(3-Benzoyloxypropyl)thymidine and Bicyclo Nucleoside Derivatives
  作者：Henrik M. Pfundheller、Poul Nielsen、Jesper Wengel

  DOI：10.1080/07328319708006201

  日期：1997.7

  The stereoselective synthesis of 3'-C-Allyluridine derivative 2 has been accomplished. This nucleoside was used as a key synthon for the synthesis of oligodeoxynucleotides containing 3'-C-(3-benzoyloxypropyl)thymidine (X) or bicycle nucleoside (Y+Z) monomers. Preliminary thermal experiments are reported.
• Nielsen, Poul; Pfundheller, Henrik M.; Olsen, Carl Erik, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3423 - 3433
  作者：Nielsen, Poul、Pfundheller, Henrik M.、Olsen, Carl Erik、Wengel, Jesper

  DOI：——

  日期：——