2-[3-(1-methoxycarbonylethyl)ureido]propionic acid methyl ester | 69805-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(1-methoxycarbonylethyl)ureido]propionic acid methyl ester
• 英文别名: (S,S)-N,N'-bis(methoxycarbonylethyl)urea；N,N'-carbonyl-bis(alanine methyl ester)；N,N'-Carbonyl-bis-(L-alaninmethylester)；methyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]propanoate
• CAS: 69805-81-8
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 232.236
• InChiKey: DENPWALGCLDECL-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  392.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(1-methoxycarbonylethyl)ureido]propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到(S,S)-N,N'-bis(1-carboxyethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  潜在抑制剂。第4部分。衍生自氨基酸的乙内酰脲对二氢乳清酸脱氢酶的不可逆抑制

  摘要：

  乙内酰脲和从α-氨基酸衍生的脲被示出为与相互作用从二氢乳清酸脱氢酶梭菌（Zymobacterium）oroticum，主要是作为弱竞争性抑制剂，但衍生自苯丙氨酸的乙内酰脲，5-苄基-3-（1-羧基-2-苯基乙基）乙内酰脲是该酶的时间依赖性不可逆抑制剂。用该乙内酰脲的衍生物及其固有的化学反应性进行的抑制实验导致了一种假设的抑制反应机理，该机制涉及乙内酰脲的苄基氧化，然后迈克尔加成酶亲核试剂。通过分子图比较底物和抑制剂的结构，讨论了该反应与正常底物氧化反应之间的关系。

  DOI：

  10.1039/p19880003175
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二苯基噻吩[3,4-D]-1,3-二氧代-2-酮-5,5-二氧化物 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHMIDT H.; HOLLITZER O.; SEEWALD A.; STEGLICH W., CHEM. BER., 1979 112, NO 2, 727-733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequential One-Pot Synthesis of Dipeptides through the Transient Formation of CDI-<i>N</i>-Protected α-Aminoesters
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Simon Suppo、Camille Midrier、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/adsc.201700034

  日期：2017.6.6

  The synthesis of dipeptides through a sequential one‐pot procedure from commercially available protected amino acids is described. The transformation relies on the use of in situ generated transiently CDI‐protected α‐amino esters (CDI, e.g. N,N′‐carbonyldiimidazole). In addition of being a highly atom‐economical process, the couplings take place under very mild and neutral conditions without adding

  描述了通过顺序的一锅法从市售受保护的氨基酸合成二肽的方法。转化依赖于使用原位生成的瞬时CDI保护的α-氨基酯（CDI，例如N，N'-羰基二咪唑）。除了是高度原子经济的过程外，偶联还可以在非常温和和中性的条件下进行，而无需在反应介质中添加碱。该方案为二肽衍生物的制备提供了一条简洁且成本较低的途径（12个实例，收率高达87％），并且与常用的N-氨基甲酸酯保护基团兼容。此外，即使使用敏感的Boc-Cys（Bn）-OH，也未检测到差向异构。
• Efficient Synthesis of Ureas by Direct Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Amines
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Raffaella Mancuso、Mirco Costa

  DOI：10.1021/jo0494634

  日期：2004.7.1

  A general synthesis of symmetrically disubstituted ureas and trisubstituted ureas by direct Pd-catalyzed oxidative carbonylation of primary amines or of a mixture of a primary and a secondary amine, respectively, with unprecedented catalytic efficiencies for this kind of process, is reported. Reactions are carried out at 90−100 °C in DME as the solvent in the presence of PdI2 in conjunction with an

  据报道，通过直接钯催化的伯胺或伯胺和仲胺混合物的直接羰基氧化羰基化，一般合成对称的二取代的脲和三取代的脲，对于这种方法具有空前的催化效率。反应在90-100°C的DME中作为溶剂，在PdI 2的存在下，与过量的KI作为催化体系，在20 atm的CO和空气的4：1混合物下进行。在某些情况下，在过量CO 2的存在下工作除CO和空气（总共60个大气压）外（40个大气压）对底物反应性和产物收率有有益的影响。环状五元和六元尿素很容易由伯二胺形成。该方法已成功地用于合成具有药理活性的尿素，例如那些衍生自α-氨基酯或尿素NPY5RA-972（神经肽Y5受体的强效拮抗剂）的尿素。
• Schmidt,H. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 727 - 733
  作者：Schmidt,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Peptide dendrimers with designer core for directed self-assembly
  作者：Ram P. Verma、Ashutosh Shandilya、V. Haridas

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.043

  日期：2015.11

  A series of designer peptide dendrimers with urea and urea-triazole cores were synthesized. Urea cored dendrimers assembled into fibrillar morphology, while dendrimers with urea-triazole core assembled into vesicular morphology. The core-dependent self-assembly behavior is studied by ultramicroscopy, Xray crystallography and supported by molecular dynamics simulation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Izdebski; Pawlak, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1066 - 1074
  作者：Izdebski、Pawlak

  DOI：——

  日期：——