N-(4-methoxycarbonylbenzyl)-6-fluoro-1,2,4,9-tetrahydro-3-thia-9-azafluorene | 1431081-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxycarbonylbenzyl)-6-fluoro-1,2,4,9-tetrahydro-3-thia-9-azafluorene
• CAS: 1431081-03-6
• 化学式: C₂₀H₁₈FNO₂S
• 分子量: 355.433
• InChiKey: PCESAJYMWKZGLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxycarbonylbenzyl)-6-fluoro-1,2,4,9-tetrahydro-3-thia-9-azafluorene 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到N-(4-hydroxycarbamoylbenzyl)-6-fluoro-1,2,4,9-tetrahydro-3-thia-9-azafluorene
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective HDAC6 inhibitory activity of N-(4-hydroxycarbamoylbenzyl)-1,2,4,9-tetrahydro-3-thia-9-azafluorenes as novel sulfur analogues of Tubastatin A

  摘要：

  八种 N-(4-羟基氨基甲酰基苄基)-1,2,4,9-四氢-3-硫杂-9-氮杂芴被有效地制备成 Tubastatin A 的硫类似物，并因此被评估为新的 HDAC6 抑制剂。所有化合物都对 HDAC6 具有抑制作用，其中四个化合物的活性在纳摩尔范围内（IC50 = 1.9-22 nM）。进一步的分析表明，砜类衍生物（被命名为 Tubathians）优于其非氧化的硫化物类似物，与所有其他 HDAC 同工酶类别相比，两种活性最强的砜类化合物显示出良好至卓越的 HDAC6 选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc41422a
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-methoxycarbonylbenzyl)-6-fluoro-1,2,4,9-tetrahydro-3-thia-9-azafluorene
  参考文献：
  名称：

  Potent and selective HDAC6 inhibitory activity of N-(4-hydroxycarbamoylbenzyl)-1,2,4,9-tetrahydro-3-thia-9-azafluorenes as novel sulfur analogues of Tubastatin A

  摘要：

  八种 N-(4-羟基氨基甲酰基苄基)-1,2,4,9-四氢-3-硫杂-9-氮杂芴被有效地制备成 Tubastatin A 的硫类似物，并因此被评估为新的 HDAC6 抑制剂。所有化合物都对 HDAC6 具有抑制作用，其中四个化合物的活性在纳摩尔范围内（IC50 = 1.9-22 nM）。进一步的分析表明，砜类衍生物（被命名为 Tubathians）优于其非氧化的硫化物类似物，与所有其他 HDAC 同工酶类别相比，两种活性最强的砜类化合物显示出良好至卓越的 HDAC6 选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc41422a