4'-methoxyphenyl crotonate | 84346-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4'-methoxyphenyl crotonate
• 英文别名: (E)-4-Methoxyphenyl 2-Butenoate；(4-methoxyphenyl) but-2-enoate
• CAS: 84346-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WSEMYOJGPMROOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxyphenyl crotonate 、 苄硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性 N-杂环卡宾作为非共价有机催化剂的 α,β-不饱和酯/酰胺的不对称磺基-迈克尔加成

  摘要：

  我们报告了使用手性 N-杂环卡宾作为 HOMO 提升有机催化剂的 α,β-不饱和酰胺和酯的不对称磺胺-迈克尔反应。我们发现底物的 13C NMR 位移与其产物的 ee 之间存在有趣的相关性。更多缺电子迈克尔受体提供更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561843
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酰氯 、 4-甲氧基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到4'-methoxyphenyl crotonate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂的共轭加成：在（R）-（-）-牛磺汀的不对称合成中的应用

  摘要：

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。

  DOI：

  10.1021/ol200625h

文献信息

• Asymmetric Sulfa-Michael Addition of α,β-Unsaturated Esters/Amides Using a Chiral N-Heterocyclic Carbene as a Noncovalent Organocatalyst
  作者：Jiean Chen、Yong Huang、Pengfei Yuan、Sixuan Meng

  DOI：10.1055/s-0035-1561843

  日期：——

  We report an asymmetric sulfa-Michael reaction of α,β-unsaturated amides and esters using a chiral N-heterocyclic carbene as the HOMO-raising organocatalyst. We discovered an interesting correlation between 13C NMR shifts of substrates and ee of their products. More electron-deficient Michael acceptors afforded higher enantioselectivity.

  我们报告了使用手性 N-杂环卡宾作为 HOMO 提升有机催化剂的 α,β-不饱和酰胺和酯的不对称磺胺-迈克尔反应。我们发现底物的 13C NMR 位移与其产物的 ee 之间存在有趣的相关性。更多缺电子迈克尔受体提供更高的对映选择性。
• Conjugate Addition of Lithium <i>N</i>-Phenyl-<i>N</i>-(α-methylbenzyl)amide: Application to the Asymmetric Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Angustureine
  作者：Scott A. Bentley、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol200625h

  日期：2011.5.20

  The conjugate addition of lithium (R)-N-phenyl-N-(α-methylbenzyl)amide to a range of α,β-unsaturated 4-methoxyphenyl esters proceeds with excellent levels of diastereoselectivity to give the corresponding β-amino esters in good yield and as single diastereoisomers (>99:1 dr). The synthetic utility of this methodology has been demonstrated via the short and concise asymmetric synthesis of the tetrahydroquinoline

  将锂（R）-N-苯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到一系列α，β-不饱和的4-甲氧基苯基酯中，其非对映选择性极好，从而得到良好的相应β-氨基酯收率和单一非对映异构体形式（> 99：1 dr）。该方法的合成效用已通过简短，简洁的不对称合成四氢喹啉生物碱（R）-（-）-牛尿素分六个步骤得到了证明，其总产率为32％（可从市售的oct-2-enoic酸制得）。