2-(2-methylbut-2-en-1-yl)-4-methoxyphenol | 603110-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(2-methylbut-2-en-1-yl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 4-methoxy-2-[(E)-2-methylbut-2-enyl]phenol
• CAS: 603110-46-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZQYUTQWYXUQLDU-RUDMXATFSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methylbut-2-en-1-yl)-4-methoxyphenol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 2-ethenyl-5-methoxy-2-methyl-7-[(E)-2-methylbut-2-enyl]-3H-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-溴-2-甲基-2-丁烯 、 4-甲氧基苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-(2-methylbut-2-en-1-yl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  分子氧在非极性溶剂中的氧化环化和氧化钯的立体化学研究

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应

  DOI：

  10.1021/ja055534k

文献信息

• Pd-catalyzed asymmetric Wacker-type cyclization of o-trisubstituted allylphenols by use of tetraoxazoline ligands
  作者：Feijun Wang、Guoqiang Yang、Yong Jian Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.090

  日期：2008.9

  Pd(II)-catalyzed intramolecular Wacker-type cyclizations of o-trisubstituted allylphenols were studied. The chelation-induced axially chiral catalytic system, Pd(CF3COO)2-8 (1:1 molar ratio), showed excellent catalytic activities and enantioselectivities in the Wacker-type cyclizations of o-trisubstituted allylphenols with up to 94% ee.

  研究了Pd（II）催化的邻三取代烯丙基苯酚的分子内Wacker型环化反应。螯合诱导的轴向手性催化体系，加入Pd（CF 3 COO）2 - 8（1：1分的摩尔比），表现出的瓦克型环化反应优异的催化活性和对映选择性ö三取代allylphenols与高达94％ee值。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Wacker Cyclizations in Nonpolar Organic Solvents with Molecular Oxygen: A Stepping Stone to Asymmetric Aerobic Cyclizations
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/anie.200351196

  日期：2003.6.30