tert-butyl N-[(3S,5R)-1-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-piperidyl]carbamate | 708253-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl N-[(3S,5R)-1-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-piperidyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,5R)-1-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 708253-91-2
• 化学式: C₂₃H₄₀N₂O₃Si
• 分子量: 420.668
• InChiKey: BMOOVAHBDZQBNK-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3S,5R)-1-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-piperidyl]carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.34%的产率得到tert-butyl ((3S,5R)-1-benzyl-5-hydroxypiperidin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 7 (CDK7)
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE CYCLINE-DÉPENDANTE 7 (CDK7)

  摘要：

  本发明提供了具有此处描述的结构的化合物；其药学上可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变体以及同位素形式；以及含有上述化合物和/或药学组合物的组合物（例如，药物组合物和试剂盒）。还提供了涉及上述化合物和/或药学组合物用于治疗或预防疾病的给药方法和用途。该疾病可以是增生性疾病，例如癌症（例如，血液癌症（例如，白血病或淋巴瘤），脑癌，乳腺癌，黑色素瘤，多发性骨髓瘤或卵巢癌），良性肿瘤，病理性血管生成，或纤维化疾病。尽管该发明的任何方面都不受可能发生的生物事件的限制，但给予此处描述的化合物或其他组合物可能选择性地抑制细胞周期依赖性激酶7（CDK7）的异常表达或活性，并因此在患者（或生物样本）中诱导细胞凋亡和/或抑制与疾病相关基因的转录。

  公开号：

  WO2019143719A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-1-benzyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 锂硼氢 、 氢气 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 、 ethanaminium,N-(difluoro-λ⁴-sulfanylidene)-N-ethyl-,tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 tert-butyl N-[(3S,5R)-1-benzyl-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-piperidyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASE 7 (CDK7)
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE 7 DÉPENDANTE DES CYCLINES (CDK7)

  摘要：

  公开号：

  WO2018013867A8

文献信息

• Design and synthesis of conformationally frozen peptide nucleic acid backbone: chiral piperidine PNA as a hexitol nucleic acid surrogate
  作者：Pallavi S. Lonkar、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.034

  日期：2004.5

  The design and facile synthesis of novel chiral piperidine PNA from naturally occurring 4-hydroxy-L-proline is reported. The stereospecific ring-expansion reaction to get six-membered piperidine derivative from 5-membered pyrrolidine derivative is exploited for this synthesis. The resulting conformationally constrained PNA is utilized for the synthesis of PNA mixmers and the concept is substantiated

  报道了从天然存在的4-羟基-L-脯氨酸设计和容易地合成新型手性哌啶PNA的方法。从5元吡咯烷衍生物得到六元哌啶衍生物的立体有规环扩环反应被用于该合成。所得的构象受约束的PNA用于合成PNA混合器，并且通过所得的PNA（2）：DNA复合物的UV-Tm研究证实了该概念。
• Piperidinyl Peptide Nucleic Acids: Synthesis and DNA-Complementation Studies
  作者：Pallavi Lonkar、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1081/ncn-120022747

  日期：2003.10

  Synthesis of a new six membered PNA analogue by introducing a methylene bridge between beta carbon atom of ethylene diamine and beta' carbon atom of linker to nucleobase.