(3S,5S,6S,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-benzyloxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-6-indolyl acetate | 1067236-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S,6S,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-benzyloxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-6-indolyl acetate
• 英文别名: [(3S,5S,6S,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylmethoxy-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-6-yl] acetate
• CAS: 1067236-42-3
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₇S
• 分子量: 561.656
• InChiKey: IJCYPPJNYJTZQD-FXZOGHEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,6S,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-benzyloxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-6-indolyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(3S,5S,6S,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-benzyloxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-6-indolol
  参考文献：
  名称：

  通向Montanine型金莲花科生物碱的便捷途径：（-）-brunsvigine和（-）-manthine的总合成。

  摘要：

  （-）-brunsvigine（1）和（-）-manthine（2）的第一个总合成分别以10和18个步骤完成。通过五个步骤将（-）-亚硫酸转化为烯酮12。对烯酮12进行碘化，然后进行立体选择性还原，得到α-碘代烯丙基醇16。将醇16转化为Weinreb酰胺11，然后进行阴离子环化，得到双环烯酮10。对烯酮10进行立体选择性还原并随后进行保护，得到新戊酸酯9。格氏加成8至9和脱甲苯磺酰化得到胺衍生物19。用埃森莫瑟盐将Pictet-Spengler 19进行Pictet-Spengler环化，随后水解得到对映体纯的（-）-brunsvigine（1）。为了全合成（-）-甘氨酸（2），将关键中间体7水解为二醇21。

  DOI：

  10.1021/jo801089y
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,5S,6R,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylmethoxy-2,3,5,6,7,7a-hexahydroindol-6-yl] trifluoromethanesulfonate 、 cesium acetate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50 mg的产率得到(3S,5S,6S,7aS)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-benzyloxy-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-6-indolyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通向Montanine型金莲花科生物碱的便捷途径：（-）-brunsvigine和（-）-manthine的总合成。

  摘要：

  （-）-brunsvigine（1）和（-）-manthine（2）的第一个总合成分别以10和18个步骤完成。通过五个步骤将（-）-亚硫酸转化为烯酮12。对烯酮12进行碘化，然后进行立体选择性还原，得到α-碘代烯丙基醇16。将醇16转化为Weinreb酰胺11，然后进行阴离子环化，得到双环烯酮10。对烯酮10进行立体选择性还原并随后进行保护，得到新戊酸酯9。格氏加成8至9和脱甲苯磺酰化得到胺衍生物19。用埃森莫瑟盐将Pictet-Spengler 19进行Pictet-Spengler环化，随后水解得到对映体纯的（-）-brunsvigine（1）。为了全合成（-）-甘氨酸（2），将关键中间体7水解为二醇21。

  DOI：

  10.1021/jo801089y