4-[2-(羟基-苯基-甲基)-苯基]-1-甲基-哌啶-4-醇 | 59142-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(羟基-苯基-甲基)-苯基]-1-甲基-哌啶-4-醇
• 英文名称: 4-[2-(hydroxy-phenyl-methyl)-phenyl]-1-methyl-piperidin-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(α-hydroxy-α-phenyl-2-tolyl)-1-methylpiperidine；4-Hydroxy-4-(alpha-hydroxy-alpha-phenyl-2-tolyl)-1-methylpiperidine；4-[2-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]-1-methylpiperidin-4-ol
• CAS: 59142-28-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: NRSVJYNTZPVUBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  488.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(羟基-苯基-甲基)-苯基]-1-甲基-哌啶-4-醇 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-phenyl-3H-spiro[isobenzofuran-1,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]的合成作为潜在的中枢神经系统药物。

  摘要：

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究

  DOI：

  10.1021/jm00233a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-1-methyl-piperidin-4-yl)-benzophenone 、 四氢呋喃 、 Lithium aluminium hydride 在 氯仿 、 potassium carbonate 、 苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以gives colorless crystals, m.p. 190°-191° of 4-hydroxy-4-(α-hydroxy-α-phenyl-2-tolyl)-1-methylpiperidine的产率得到4-[2-(羟基-苯基-甲基)-苯基]-1-甲基-哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-dihydrospiro(isobenzofuran)s

  摘要：

  本发明涉及一种替代1,3-二氢螺[异苯并呋喃]的新型化合物以及其制备方法。这些化合物可作为抗抑郁药、镇静剂、镇痛药和其中间体。

  公开号：

  US03959475A1

文献信息

• US3959475A
  申请人：——

  公开号：US3959475A

  公开（公告）日：1976-05-25
• Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidines] as potential central nervous system agents. 1
  作者：Victor J. Bauer、Brian J. Duffy、David Hoffman、Solomon S. Klioze、Raymond W. Kosley、Arthur R. McFadden、Lawrence L. Martin、Helen H. Ong、Harry M. Geyer

  DOI：10.1021/jm00233a012

  日期：1976.11

  Synthesis of 1'-methyl-3-phenylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine] (7a, HP 365) and the demethyl analogue 9a (HP 505) was prompted by recognition of an aminoalkyl(aryl)isobenzofuran moiety common to the antidepressants talopram (Lu 3-010) and trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5-[3-(methylamino)propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-ol (MK-940). Convenient laboratory synthesis of 7a was provided by

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究
• Substituted 1,3-dihydrospiro(isobenzofuran)s
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03959475A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Novel substituted 1,3-dihydrospiro[isobenzofuran]s and methods of preparing the same are described. These compounds are useful as antidepressants, tranquilizers, analgetic agents and intermediates therefor.

  描述了一种替代的1,3-二氢螺[异苯并呋喃]类化合物及其制备方法。这些化合物可用作抗抑郁药、镇定剂、镇痛剂和它们的中间体。