methyl-o-benzylphosphinic acid | 80902-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-o-benzylphosphinic acid
• 英文别名: methylphosphinic acid benzyl ester；benzyl methyl-H-phosphinate
• CAS: 80902-08-5
• 化学式: C₈H₁₁O₂P
• 分子量: 170.148
• InChiKey: OMLJFVZDLMKWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-o-benzylphosphinic acid 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 O-benzyl methyl(aminomethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估针对锥虫锥虫锥虫生物合成的膦肽。

  摘要：

  作为我们旨在寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型安全化学疗法和化学预防剂的项目的一部分，设计，合成并评估了一系列与谷胱甘肽结构相关的膦肽肽，作为针对引起该疾病的寄生虫的抗增殖剂，带鞭毛的原生动物克氏锥虫。支持这些化合物合成的基本原理是基于次膦酸部分的存在将模仿锥虫硫磷合酶（TryS），典型的C：N连接酶和这些药物的分子靶标的四面体过渡态。在设计的化合物中，有53种和54种是有效的生长抑制剂，可抑制成肌细胞中临床上更相关的T. cruzi（amastigotes）形式的生长。这些药物的功效与众所周知的抗寄生虫药WC-9的功效相当。在本研究中，作为药效基团的简单膦肽肽结构构成了直接优化药物开发的起点。

  DOI：

  10.1021/jm050922i
• 作为产物：
  描述：

  甲基-次磷酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl-o-benzylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估针对锥虫锥虫锥虫生物合成的膦肽。

  摘要：

  作为我们旨在寻找针对美国锥虫病（恰加斯氏病）的新型安全化学疗法和化学预防剂的项目的一部分，设计，合成并评估了一系列与谷胱甘肽结构相关的膦肽肽，作为针对引起该疾病的寄生虫的抗增殖剂，带鞭毛的原生动物克氏锥虫。支持这些化合物合成的基本原理是基于次膦酸部分的存在将模仿锥虫硫磷合酶（TryS），典型的C：N连接酶和这些药物的分子靶标的四面体过渡态。在设计的化合物中，有53种和54种是有效的生长抑制剂，可抑制成肌细胞中临床上更相关的T. cruzi（amastigotes）形式的生长。这些药物的功效与众所周知的抗寄生虫药WC-9的功效相当。在本研究中，作为药效基团的简单膦肽肽结构构成了直接优化药物开发的起点。

  DOI：

  10.1021/jm050922i

文献信息

• Direct Monoalkylation of Alkyl Phosphinates to Access H-Phosphinic Acid Esters
  作者：Jean-Luc Montchamp、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Patrice Ribière、Alicia C. Adcock

  DOI：10.1055/s-2005-924768

  日期：——

  Simple alkyl phosphinates prepared by the silicate esterification method can be alkylated under Barbier-like conditions with butyl lithium at -78 °C followed by warming to room temperature. The method is limited to the more reactive electrophile such as allylic bromides and alkyl iodides. With these electrophiles good yields of H-phosphinic acid esters are generally obtained in a straightforward manner

  通过硅酸酯化方法制备的简单烷基次膦酸盐可以在类似巴比尔的条件下与丁基锂在 -78 °C 下烷基化，然后升温至室温。该方法仅限于反应性更强的亲电子试剂，例如烯丙基溴化物和烷基碘化物。使用这些亲电子试剂，通常以简单的方式获得高产率的 H-次膦酸酯。
• Prodrugs of NAALAdase inhibitors
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06384022B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention relates to prodrugs of NAALADase inhibitors, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same to treat glutamate abnormalities and prostate diseases.

  本发明涉及NAALADase抑制剂的前药、包含其的药物组合物以及使用它们治疗谷氨酸异常和前列腺疾病的方法。
• Pharmaceutical compositions and methods of treating compulsive disorders
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05977090A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  The present invention relates to a pharmaceutical composition and a method for treating a compulsive disorder using a NAALADase inhibitor.

  本发明涉及一种利用NAALADase抑制剂治疗强迫症的药物组合物和方法。
• Pharmaceutical compositions and methods of treating a glutamate
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06017903A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  The present invention relates to a method of treating a glutamate abnormality and a method of effecting a neuronal activity in an animal using a NAALADase inhibitor, and a pharmaceutical composition comprising an effective amount of a NAALADase inhibitor for treating a glutamate abnormality and effecting a neuronal activity in an animal.

  本发明涉及使用NAALADase抑制剂治疗谷氨酸异常和影响动物神经活动的方法，以及包含有效量NAALADase抑制剂的药物组合物，用于治疗动物的谷氨酸异常和影响神经活动。
• Use of organophosphorous compounds for producing a medicament for treating infections
  申请人：——

  公开号：US20030144249A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  The invention relates to the use of organophosphorus compounds of the general formula (I) 1 wherein B is selected from the group which consists of group 2 and group R 1 —N═A—  (III) and wherein A is selected from the group which consists of an alkyleneamine residue, an alkenyleneamine residue, a hydroxyalkyleneamine residue, an alkyleneimine residue, an alkenyleneimine residue and a hydroxyalkyleneimine residue, wherein the nitrogen atom is located in the chain which links the phosphorus atom with the nitrogen atom of the group 3 or group R 1 —N═, for the therapeutic and prophylactic treatment of infections in humans and animals caused by viruses, bacteria, fungi and parasites and pharmaceutical preparations which contain these compounds as the active ingredient, and to the use thereof as a fungicide, bactericide and herbicide in plants.

  本发明涉及使用具有通式（I）的有机磷化合物，其中B从由群2和群R1-N═A-（III）组成的群中选择，其中A从由烷基胺基，烯基胺基，羟基烷基胺基，烷基亚胺基，烯基亚胺基和羟基烷基亚胺基组成的群中选择，其中氮原子位于将磷原子与群3或群R1-N═的氮原子链接的链中，用于治疗和预防由病毒，细菌，真菌和寄生虫引起的人类和动物感染以及含有这些化合物作为活性成分的制药制剂，以及在植物中作为杀真菌剂，杀菌剂和除草剂的用途。