N²-acetyl tris(trimethylsilyl)guanine | 178883-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-acetyl tris(trimethylsilyl)guanine
• 英文别名: N-[6-oxo-1,9-bis(trimethylsilyl)purin-2-yl]-N-trimethylsilylacetamide
• CAS: 178883-59-5
• 化学式: C₁₆H₃₁N₅O₂Si₃
• 分子量: 409.711
• InChiKey: MPAPQCSGXFGJEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  73.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl tris(trimethylsilyl)guanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2'-C-α-methyl-β-guanosine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-2′-C-α-甲基嘌呤核苷的合成

  摘要：

  2'-Deoxy-2'-Ca-methylribonucleosides 为研究 RNA 结构和功能提供了有价值的生化探针。使用甲基 2-acetoxymethyl-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranoside (1) 作为糖基化剂，我们通过四个步骤改进了 2'-deoxy-2'-Cu- 的合成。甲基腺苷 (8) 和 2'-脱氧-C-α-甲基鸟苷 (9) 的首次合成，总产率分别为 25% 和 17%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872204
• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 、 六甲基二硅氮烷 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 N²-acetyl tris(trimethylsilyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  2′-脱氧-2′-C-α-甲基嘌呤核苷的合成

  摘要：

  2'-Deoxy-2'-Ca-methylribonucleosides 为研究 RNA 结构和功能提供了有价值的生化探针。使用甲基 2-acetoxymethyl-3,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranoside (1) 作为糖基化剂，我们通过四个步骤改进了 2'-deoxy-2'-Cu- 的合成。甲基腺苷 (8) 和 2'-脱氧-C-α-甲基鸟苷 (9) 的首次合成，总产率分别为 25% 和 17%。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872204

文献信息

• Peptide-based nucleic acid surrogates incorporating ser[CH2B]-gly subunits
  作者：Philip Garner、Ji Uk Yoo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91773-8

  日期：1993.2

  The synthesis of building blocks corresponding to four natural nucleobases (A,C,G,&T) is presented and it is demonstrated that such units may be linked together using standard peptide coupling techniques without racemization or beta-elimination.