(Z)-2-((3-(2-isothiocyanatophenyl)allyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 224315-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-((3-(2-isothiocyanatophenyl)allyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(Z)-3-(2-isothiocyanatophenyl)prop-2-enoxy]oxane
• CAS: 224315-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: GBDIJXVOPLVGSS-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-((3-(2-isothiocyanatophenyl)allyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 亚膦酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-cyclohexyl-3-(2-hydroxyethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Reding, Matthew T.; Kaburagi, Yosuke; Tokuyama, Hidetoshi, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 313 - 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Isothiocyanato-cis-zimtaldehyd 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-2-((3-(2-isothiocyanatophenyl)allyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Reding, Matthew T.; Kaburagi, Yosuke; Tokuyama, Hidetoshi, Heterocycles, 2002, vol. 56, # 1-2, p. 313 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine
  作者：Satoshi Yokoshima、Toshihiro Ueda、Satoshi Kobayashi、Ayato Sato、Takeshi Kuboyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0177049

  日期：2002.3.1

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine was accomplished, featuring preparations of the two indole units by means of a novel indole synthesis via radical cyclization of thioanilide, and a stereoselective coupling of these units.

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。
• Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides:  A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Tohru Yamashita、Matthew T. Reding、Yosuke Kaburagi、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja983681v

  日期：1999.4.1
• Lewis Base–Boryl Radicals Enabled the Desulfurizative Reduction and Annulation of Thioamides
  作者：You-Jie Yu、Feng-Lian Zhang、Jie Cheng、Jing-Hao Hei、Wei-Ting Deng、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03201

  日期：2018.1.5

  A new protocol for radical transformations of thioamides promoted by Lewis base-boryl radicals is reported. The desulfurizative reduction to access organic amines was enabled utilizing 4-dimethylaminopyridine-BH3 as the boryl radical precursor and PhSH as the polarity reversal catalyst. Alternatively, the chain process for unsaturated thioamides was switched to an annulation reaction using N-heterocyclic carbene BH3 as the boryl radical precursor and sterically bulky Ph3CSH as the catalyst, allowing for the construction of N-heterocyclic and carbocyclic skeletons.
• US7238802B2
  申请人：——

  公开号：US7238802B2

  公开（公告）日：2007-07-03
• US7420052B2
  申请人：——

  公开号：US7420052B2

  公开（公告）日：2008-09-02