5-Methoxy-2,3-dihydro-3-benzofuranacetic acid methylester | 96410-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-Methoxy-2,3-dihydro-3-benzofuranacetic acid methylester
• 英文别名: methyl 2-(5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)acetate
• CAS: 96410-53-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: WDMQCHWPINFRSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-2,3-dihydro-3-benzofuranacetic acid methylester 、 氢氧化钾 在 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 正庚烷 、 carboxylic acid 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5-Methoxy-2,3-dihydro-3-benzofuranacetic acid
  参考文献：
  名称：

  CNS affecting 5-oxy-3-aminomethyl-dihydro-benzofurans and benzothiophenes

  摘要：

  本发明涉及吲哚烷、二氢苯并呋喃、二氢苯并噻吩和吲哚啉的3-氨甲基衍生物，其酸加成盐、异构体、制备方法、制药组合物以及治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症、帕金森病、抑郁症、焦虑症、偏头痛和老年性痴呆症，或治疗心血管疾病的方法，通过给予这种衍生物。

  公开号：

  US04847254A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-2-butenoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methoxy-2,3-dihydro-3-benzofuranacetic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.

  摘要：

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4779

文献信息

• CNS affecting 5-oxy-3-aminomethyl-dihydro-benzofurans and benzothiophenes
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US04847254A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  The present invention relates to 3-aminomethyl derivatives of indane, dihydrobenzofurane, dihydrobenzothiophene, and indoline, acid addition salts thereof, isomers thereof, methods of preparation, pharmaceutical compositions and method of treating CNS-disorders such as schizophrenia, Parkinson's disease, depression, anxiety, migraine and senile dementia, or in the cure of cardiovascular diseases, by administering such a derivative.

  本发明涉及吲哚烷、二氢苯并呋喃、二氢苯并噻吩和吲哚啉的3-氨甲基衍生物，其酸加成盐、异构体、制备方法、制药组合物以及治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症、帕金森病、抑郁症、焦虑症、偏头痛和老年性痴呆症，或治疗心血管疾病的方法，通过给予这种衍生物。
• POLYALKYLENE POLYMER COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Lin KoChung

  公开号：US20120014916A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention relates to novel polyalkylene glycol compounds and methods of using them. In particular, compounds comprising a novel polyethylene glycol conjugate are used alone, or in combination with antiviral agents to treat a viral infection, such as chronic hepatitis C.

  本发明涉及新型聚烯烃醚化合物及其使用方法。具体而言，包括一种新型聚乙烯醇共轭物的化合物，可单独或与抗病毒药物联合使用，用于治疗病毒感染，如慢性丙型肝炎。
• US8017733B2
  申请人：——

  公开号：US8017733B2

  公开（公告）日：2011-09-13
• US8524660B2
  申请人：——

  公开号：US8524660B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• Introduction of a 3-alkoxycarbonyl-2-propenyl group at the ortho position of phenol and naphthol via .ALPHA.-aryloxy-.GAMMA.-butyrolactone. Application to syntheses of (.+-.)-nanaomycin A and a 1-anthracenone.
  作者：EIICHI YOSHII、TADASHI KOMETANI、KEIICHI NOMURA、YOSHIO TAKEUCHI、SHINJIRO ODAKE、YOSHIHIRO NAGATA

  DOI：10.1248/cpb.32.4779

  日期：——

  Introduction of a (γ-alkoxycarbonyl) allyl group at the 2 position of 1-naphthol was achieved by a sequence of reactions involving a Claisen rearrangement, as illustrated in Chart 1, in overall yields of 62% (via 2a) and 50% (via 2b). By using the same technique, 5-methoxy- and 4, 5-isopropylidenedioxy-1-naphthols and 4-methoxyphenol were converted to the corresponding 4-aryl-2-butenoates (6a, b and 10), which underwent base-catalyzed cyclization to give dihydrofurans (7a, b and 11). Compounds 7a, b were readily transformed into (±)-nanaomycin A (14). 8, 10-Dimethoxy-1-anthracenone (19) was prepared from 6a in 77% yield by a standard method.

  如图 1 所示，通过一系列涉及克莱森重排的反应，在 1-萘酚的 2 位引入了（γ-烷氧羰基）烯丙基，总产率为 62%（通过 2a）和 50%（通过 2b）。通过使用相同的技术，5-甲氧基和 4，5-异亚丙基二氧基-1-萘酚和 4-甲氧基苯酚被转化成相应的 4-芳基-2-丁烯酸酯（6a，b 和 10），这些化合物经过碱催化环化生成二氢呋喃（7a，b 和 11）。化合物 7a、b 很容易转化为 (±)- 纳米霉素 A (14)。8，10-二甲氧基-1-蒽酮（19）由 6a 以标准方法制备，收率为 77%。