17β-acetyloxyandrost-2-en-3-yl trifluoromethanesulphonate | 81827-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetyloxyandrost-2-en-3-yl trifluoromethanesulphonate
• CAS: 81827-58-9
• 化学式: C₂₂H₃₁F₃O₅S
• 分子量: 464.546
• InChiKey: AXIKGIJTRRCKRW-NGFSFWIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-but-3-enyl acetate 、 17β-acetyloxyandrost-2-en-3-yl trifluoromethanesulphonate 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到L-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-(17β-acetyloxyandrost-2-en-3-yl)but-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  L-乙烯基甘氨酸衍生物与乙烯基和芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的heck偶联。

  摘要：

  描述了在钯催化剂的影响下，芳基卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸酯与L-乙烯基甘氨酸衍生物的偶联。偶联是区域选择性和立体选择性的，保留了α-氨基酸中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88492-1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基)乙酸酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 生成 Acetic acid (5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-trifluoromethanesulfonyloxy-2,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 、 17β-acetyloxyandrost-2-en-3-yl trifluoromethanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  L-乙烯基甘氨酸衍生物与乙烯基和芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的heck偶联。

  摘要：

  描述了在钯催化剂的影响下，芳基卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸酯与L-乙烯基甘氨酸衍生物的偶联。偶联是区域选择性和立体选择性的，保留了α-氨基酸中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88492-1