9α-chloro-6α-fluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid methyl ester | 382630-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α-chloro-6α-fluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 382630-14-0
• 化学式: C₂₇H₃₀ClFO₇
• 分子量: 520.982
• InChiKey: JBXMHSUKOHUKAV-VLSRWLAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α-chloro-6α-fluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid methyl ester 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以28%的产率得到9α-chloro-6α-fluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of novel glucocorticoid androstene C-17 furoate esters

  摘要：

  A series of novel corticosteroid derivatives featuring C-17 furoate ester functionality have been synthesised. Profiling in vitro and in vivo has resulted in the identification of a compound with a longer duration of action and a lower oral side effect profile in rodents compared to budesonide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.027
• 作为产物：
  描述：

  9β,11β-epoxy-6α-fluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid 在 吗啉 、 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 9α-chloro-6α-fluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of novel glucocorticoid androstene C-17 furoate esters

  摘要：

  A series of novel corticosteroid derivatives featuring C-17 furoate ester functionality have been synthesised. Profiling in vitro and in vivo has resulted in the identification of a compound with a longer duration of action and a lower oral side effect profile in rodents compared to budesonide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.027