6-O-butyryl-1,2:4,5-di-O-iso-propylidene-myo-inositol | 1307298-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-O-butyryl-1,2:4,5-di-O-iso-propylidene-myo-inositol
• CAS: 1307298-35-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: BBQNWOXRAAWDDU-UCKQBZRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-butyryl-1,2:4,5-di-O-iso-propylidene-myo-inositol 在 四氮唑 、 4,5-二氰基咪唑 、 甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-O-butyryl-3-O-bis(9H-fluoren-9-ylmethyl)phosphoryl-1,2-O-isopropylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  多功能磷脂酰肌醇双磷酸酯和三磷酸酯衍生物的合成和细胞标记

  摘要：

  我们合成了第一个多功能化的磷酸肌醇多磷酸衍生物，具有可光去除的保护基团（“笼”）、可光交联的二氮丙啶基团和可用于点击化学的末端炔基。我们证明脂质衍生物很容易进入细胞。经过光交联、细胞固定和通过点击化学进行荧光标记后，我们确定了脂质释放前后脂质衍生物的细胞内位置。我们发现 PI(3,4)P 2和 PI(3,4,5)P 3衍生物快速转运至质膜，开启了这些脂质参与主动转运的有趣可能性。我们利用光交联和点击化学功能来分析PI(3,4,5)P 3结合蛋白的蛋白质组。从后者，我们通过 RNAi 验证了假定的脂质结合蛋白 ATP11A 和 MPP6 参与 PI(3,4,5)P 3向质膜的转运。

  DOI：

  10.1002/anie.202103599
• 作为产物：
  描述：

  1,2:4,5-Bis-O-(1-methylethylidene)-D-myo-inositol 3,6-dibutanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以91%的产率得到6-O-butyryl-1,2:4,5-di-O-iso-propylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Photoactivatable and Cell-Membrane-Permeable Phosphatidylinositol 3,4,5-Trisphosphate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007796

文献信息

• Synthesis and Cellular Labeling of Caged Phosphatidylinositol Derivatives
  作者：Rainer Müller、Mevlut Citir、Sebastian Hauke、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/chem.201903704

  日期：2020.1.7

  Phosphatidylinositol (PI) is the biosynthetic precursor for seven phosphoinositides, important signaling lipids in cells. A membrane-permeant caged PI derivative featuring a photo-removable coumarinyl group masking the negative charge of the phosphate, as well as two enzymatically removable butyrate esters for increased lipophilicity and for preventing phosphate migration, were synthesized. Rapid cell

  磷脂酰肌醇（PI）是7种磷酸肌醇的生物合成前体，这是细胞中重要的信号脂质。合成了具有光可去除香豆素基团的膜渗透性笼状PI衍生物，该衍生物可掩蔽磷酸的负电荷，以及两种可酶去除的丁酸酯，可增加亲脂性并防止磷酸盐迁移。通过可光交联的二嗪胺，然后通过点击化学使荧光团附着，证明了固定细胞中的快速细胞进入和细胞标记。使用该技术，我们发现多功能笼状PI衍生物主要位于内膜，但在解开后迅速变为质膜。因此，