2-(4-Cyanophenyl)-4-methoxyphenol | 118693-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Cyanophenyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2'-hydroxy-5'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 118693-49-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: KHQREOIJNMCXQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基吡啶 、 2-(4-Cyanophenyl)-4-methoxyphenol 、 三氟乙酸 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 氧气 作用下， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以31%的产率得到4-trifluoromethyl-1-(4′-cyano-2-hydroxy-5-methoxy-[1,1′-biphenyl]-3-yl)pyridin-1-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  串联电子供体-受体络合和铱光催化合成苯酚-吡啶盐

  摘要：

  在这里，我们描述了一种使用可见光合成苯酚吡啶鎓盐的双光催化系统。利用电子供体-受体 (EDA) 络合物和铱 (III) 光催化循环，未受保护的酚类和吡啶在氧气存在下发生 C-N 交叉偶联，生成吡啶鎓盐。光催化产生苯氧基自由基阳离子也使得氟苯酚与缺电子吡啶发生亲核芳香取代（S N Ar）。进行光谱实验来探讨其机理和反应选择性。这些苯酚-吡啶鎓盐的独特反应性在几个衍生化反应中表现出来，提供了快速进入不同化学空间的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02872
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-(4-Cyanophenyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  苯酚和萘氧化物离子作为S RN 1反应的亲核试剂：联苯和苯基萘基衍生物的合成

  摘要：

  联苯或苯基萘基衍生物是通过苯酚或萘酚的阴离子与各种取代的卤代芳烃之间的光刺激S RN 1反应获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80279-8

文献信息

• SRN1C-arylation of potassium aryloxides by arylazo phenyl or tert- butyl sulfides in DMSO
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Carlo Dell Erba、Cinzia Tavani、Giovanni Berta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90095-x

  日期：1990.1

  Aryloxide ions (Ar'O-) behave as C-nucleophiles towards diazosulfides (ArN=NSR; R = Ph, But) leading to unsymmetrical hydroxybiaryls (ArAr'OH) via C-C coupling. The reaction is particularly suited for the synthesis of terms which contain electron-withdrawing groups on the Ar moiety. The SRN1 mechanism is proposed on the grounds of experimental evidences.

  芳氧基离子（Ar'O - ）表现为向diazosulfides C-亲核试剂（ARN = NSR; R = PH，卜吨），导致不对称hydroxybiaryls（ArAr'OH）通过CC耦合。该反应特别适合于在Ar部分上包含吸电子基团的项的合成。S RN 1机制是根据实验证据提出的。
• BEUGELMANS, RENE;BOIS-CHOUSSY, MICHELE, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 11, 1289-1292
  作者：BEUGELMANS, RENE、BOIS-CHOUSSY, MICHELE

  DOI：——

  日期：——
• Phenoxide and naphthoxide ions as nucleophiles for SRN1 reactions: Synthesis of biphenyl and phenylnaphthyl derivatives
  作者：René Beugelmans、Michèle Bois-Choussy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80279-8

  日期：1988.1

  Biphenyl or phenylnaphthyl derivatives are obtained by photostimulated SRN1 reactions between the anion of phenols or naphthols and variously substituted haloarenes.

  联苯或苯基萘基衍生物是通过苯酚或萘酚的阴离子与各种取代的卤代芳烃之间的光刺激S RN 1反应获得的。
• Synthesis of Phenol–Pyridinium Salts Enabled by Tandem Electron Donor–Acceptor Complexation and Iridium Photocatalysis
  作者：Matthew C. Carson、Cindy R. Liu、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02872

  日期：2024.3.1

  the C–N cross-coupling of unprotected phenols and pyridines proceeds in the presence of oxygen to furnish pyridinium salts. Photocatalytic generation of phenoxyl radical cations also enabled a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of a fluorophenol with an electron-poor pyridine. Spectroscopic experiments were conducted to probe the mechanism and reaction selectivity. The unique reactivity of these

  在这里，我们描述了一种使用可见光合成苯酚吡啶鎓盐的双光催化系统。利用电子供体-受体 (EDA) 络合物和铱 (III) 光催化循环，未受保护的酚类和吡啶在氧气存在下发生 C-N 交叉偶联，生成吡啶鎓盐。光催化产生苯氧基自由基阳离子也使得氟苯酚与缺电子吡啶发生亲核芳香取代（S N Ar）。进行光谱实验来探讨其机理和反应选择性。这些苯酚-吡啶鎓盐的独特反应性在几个衍生化反应中表现出来，提供了快速进入不同化学空间的途径。