4-(methylsulfanyl)-2-oxo-6-(pyren-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 1122565-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 4-(methylsulfanyl)-2-oxo-6-(pyren-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-(1-pyrenyl)-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one
• CAS: 1122565-63-2
• 化学式: C₂₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 367.428
• InChiKey: WXUHASWYSMRFDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfanyl)-2-oxo-6-(pyren-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 9-(piperidin-1-yl)-7-(pyren-1-yl)-5,6-dihydrobenzo[f]quinoline-10-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Non-aggregating solvatochromic bipolar benzo[f]quinolines and benzo[a]acridines for organic electronics

  摘要：

  在温和的条件下，通过 C-C 键的形成，设计并制备了一系列新型发光且热稳定的非聚集苯并喹啉类和吖啶类化合物。对这些双极性 N-杂环化合物进行的光物理和电化学分析表明，由于分子内电荷转移特性，这些化合物具有强烈的溶解变色特性，以 9b 为例，在使用不同极性的钝化溶剂时，其聚光范围从蓝色（480 纳米）到绿色（501 纳米）到黄色（562 纳米）到橙色（589 纳米）。成功制备了器件配置为 ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/NPB (20 nm)/(N-heterocyclic compound) (50 nm)/BCP (7 nm)/LiF (0.7 nm)/Al (200 nm) 的有机发光器件。通过控制调节苯并[f]喹啉和苯并[a]吖啶中的供体-受体和芳香π-共轭，这些化合物的光电性质发生了改变，表现出低开启电压，电致发光范围从蓝色（6c：λEL 455 nm）到绿色（8a：λEL 496 nm）到黄色（11：λEL 545 nm）再到红色（9b：λEL 630 nm）。

  DOI：

  10.1039/c2jm31052j
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 1-乙酰基芘 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(methylsulfanyl)-2-oxo-6-(pyren-1-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于芘的 AIE 活性探针，用于通过内部过滤效应通道在水性介质中选择性检测苦味酸

  摘要：

  具有 AIE 特征的芘衍生物的开发已成为一个有趣的研究领域，在多个领域具有潜在的应用。在本研究中，我们设计并开发了一种 AIE 活性芘衍生物，用于在水性介质中传感苦味酸。基于单步缩合反应的设计，通过使用 NMR 和质谱技术对产物进行了精心表征。与原始芘相比，由于芘和 4-（甲硫代）-2-氧代-2H-吡喃-3-碳腈之间的分子内电荷转移，合成的芘衍生物具有较低的带隙能。合成的探针溶解在溶液中时表现出中等水平的荧光，并且在较高的水百分比下，它表现出由聚集引起的显着发射。通过 DLS、SEM 和 TEM 测量对聚集体进行了仔细表征。球形聚集体显示出更高的荧光量子产率和寿命，使其成为传感器应用的更合适选择。聚集体有效地用作荧光探针，用于检测水性介质中的苦味酸。该探针对苦味酸表现出显著的选择性和敏感性，其 4.47 nM 的低检测限证明了这一点。此外，猝灭机制归因于内部过滤器效应，为实验和数学计算提供

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2024.125125

文献信息

• Donor−Acceptor 9-Uncapped Fluorenes and Fluorenones as Stable Blue Light Emitters^,
  作者：Atul Goel、Sumit Chaurasia、Manish Dixit、Vijay Kumar、Sattey Prakash、Bijayalaxmi Jena、Jai K. Verma、Mayank Jain、R. S. Anand、S. Sundar Manoharan

  DOI：10.1021/ol9000679

  日期：2009.3.19

  The "green emission defect" (GED) produced by fluorenones has significantly retarded the commercial scope of fluorene-based B-OLEDs. In this paper, for the first time, it is demonstrated that the "green light" emitting fluorenones 7 can be converted to "blue light" emitting fluorenones 10 by appropriate positioning of donor-acceptor and chromophoric groups onto the fluorene/fluorenone backbone. Additionally, we report an elegant highly rapid synthetic route for donor-acceptor fluorenes and fluorenones at room temperature with excellent yields.
• Synthesis, Electrochemical and Optical Properties of Stable Yellow Fluorescent Fluoranthenes
  作者：Atul Goel、Vijay Kumar、Sumit Chaurasia、Madhu Rawat、Ramesh Prasad、R. S. Anand

  DOI：10.1021/jo100420x

  日期：2010.6.4

  A novel series of thermally stable yellow light emitting fluoranthenes with an amine donor and a nitrite acceptor was prepared from a ketene-S,S-acetal under mild conditions without using an organometal catalyst. The organic light emitting device of yellow fluoranthene 10b exhibited substantially low turn-on voltage (2.6 V) and maximum brightness of 470 Cd/m(2) with luminance efficiency of 2.0 Cd/A without using any dopant.
• Thermally Stable Nonaggregating Pyrenylarenes for Blue Organic Light-Emitting DevicesCDRI communication No. 8097.
  作者：Atul Goel、Vijay Kumar、Pankaj Nag、Vikas Bajpai、Brijesh Kumar、Charan Singh、Sattey Prakash、R. S. Anand

  DOI：10.1021/jo2011768

  日期：2011.9.16

  A new series of thermally stable blue light-emitting nonplanar pyrenylarenes having an amine donor and a nitrile acceptor group was prepared from a ketene-S,S-acetal under conventional heating and/or microwave irradiation. The photophysical, electrochemical, and optical behavior of donor acceptor pyrenylarenes are demonstrated. The performance of blue light-emitting pyrenylarenes was investigated by fabricating a multilayer device with the device configuration of ITO/PEDOT:PSS (40 nm)/NPB (30 nm)/pyrenylarene (55 nm)/BCP (8 nm)/LiF (0.6 nm)/Al (200 nm), which exhibited low turn-on voltage (5 V) with luminance efficiency of 0.8 Cd/A with nonaggregation behavior in both solution and solid state.