dimethyl 5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 90706-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 90706-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: QORLPAWWMADFGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 dimethyl 5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以141 mg的产率得到1-tert-butyl dimethyl 5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲核催化合成高度取代的吡咯

  摘要：

  描述了提供二，三和四取代吡咯的简明合成的亲核催化方法。这种区域选择性的一锅法依赖于在分子间加成肟到活化的炔烃上的亲核催化和原位生成的O-乙烯基肟的热重排形成吡咯，这些吡咯在C3 / C4位置上含有一个官能团。

  DOI：

  10.1021/jo1011448
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(((E/Z)-(1-(pyridin-3-yl)ethylidene)amino)oxy)maleate 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以54%的产率得到dimethyl 5-(pyridin-3-yl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金多元催化合成高取代的吡咯的催化方法的发展：通过惠斯根环加成研究的机理见解。

  摘要：

  通过独立地优化工艺的两个关键步骤，开发了一种直接从肟和炔烃区域选择性合成高度取代的吡咯的金催化新方法。重要的是，阳离子金（I）物种显示出沿反应路径激活多个步骤，因此可作为多面催化剂。最初由金促进的肟氧向活化的炔烃的添加原位提供了O-乙烯基肟。该Ø随后通过金催化的互变异构，[3,3]-σ重排和环脱水过程将-乙烯基肟转化为吡咯。值得注意的是，该方法提供了酯在3/4位的形式的官能团手柄，以便进一步开发。拟议的机理途径得到了Huisgen环加成点击反应的新应用的支持，该反应被用于探测取代的O-乙烯基肟的相对稳定性。的中间性Ñ -alkenylhydroxylamine ø -乙烯基醚和沿反应途径亚氨基酮或亚氨基醛是由高温测定1 H，2 H ^ { 1个H}，和13 C {11 H NMR实验。X射线晶体学证据被用来进一步支持机理假说。

  DOI：

  10.1021/jo302349k