1,1-Dibromoselenane | 39095-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1-Dibromoselenane
• 英文别名: Selenacyclohexan-dibromid；tetrahydro-selenopyran-1,1-dibromide；1,1-dibromo-1λ4-selenane
• CAS: 39095-80-2
• 化学式: C₅H₁₀Br₂Se
• 分子量: 308.902
• InChiKey: NCFUVPIZJIIBBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) 6-benzylselanylhexanoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 1,1-Dibromoselenane
  参考文献：
  名称：

  Homolytic substitution on selenium: formation of selenium-containing heterocycles by direct carbon–selenium bond formation

  摘要：

  来源于5-(苄基硒烯)戊酸、6-(苄基硒烯)己酸和7-(苄基硒烯)庚酸的硫羟胺酯在辐射照射下平稳分解，伴随二氧化碳的释放，良好地生成四氢硒苯、硒烷和硒烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000057

文献信息

• Homolytic substitution at selenium: ring closure of ω-(benzylseleno)alkyl radicals
  作者：Lynda J. Benjamin、Carl H. Schiesser、Katarina Sutej

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86334-1

  日期：1993.3

  selenopane in approximately 50% yield. These reactions presumably involve intramolecular free radical homolytic substitution at selenium and appear to proceed readily for both primary and secondary carbon-centered radicals. The 5-(benzylseleno)hex-2-yl radical (1f) appears to ring close without stereoselectivity, to give a 1:1 mixture of - and -2,4-dimethyltetrahydroselenophene, a finding in keeping with

  已经研究了一系列ω-（苄基硒代）烷基自由基（1）的闭环。ω-（苄基硒代）链烷酸衍生的硫代异羟肟酸酯在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳，从而以78-95％的收率提供5元和6元含硒环。衍生自7-（苄基硒基）庚酸的硫代异羟肟酸酯以约50％的产率提供7元杂环硒戊烷。这些反应大概涉及硒中的分子内自由基均溶取代，并且对于伯和仲碳中心的自由基似乎都很容易进行。5-（苄基硒基）己-2-基（1f）似乎闭环而没有立体选择性，得到-和1：1的混合物-2,4-二甲基四氢硒化硒，与分子力学（MM2）计算保持一致。