N⁴-acetyl-3'-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxycytidine | 170872-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N⁴-acetyl-3'-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxycytidine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-azido-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 170872-02-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₆O₆
• 分子量: 352.307
• InChiKey: IWNQWHUQOBJJNP-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  168.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-3'-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxycytidine 在 ammonium hydroxide 、 三正丁胺 、 chloro-4H-1,2,3-benzodioxaphosphorin-4-one 、 碘 、 三丁基焦磷酸铵 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.17h， 生成 2'-amino-2'-deoxycytidine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2′-Amino-2′-deoxypyrimidine 5′-Triphosphates

  摘要：

  The synthesis of 2'-amino-2'-deoxypyrimidine 5'-triphosphates is described. The 2'-amino-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate is obtained from uridine in four steps with 25% overall yield. The 2'-amino-2'-deoxycytidine 5'-triphosphate is obtained from uridine in seven steps with 13% overall yield.

  DOI：

  10.1080/15257779508010694
• 作为产物：
  描述：

  2'-叠氮-2'-脱氧尿苷 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 N⁴-acetyl-3'-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2′-Amino-2′-deoxypyrimidine 5′-Triphosphates

  摘要：

  The synthesis of 2'-amino-2'-deoxypyrimidine 5'-triphosphates is described. The 2'-amino-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate is obtained from uridine in four steps with 25% overall yield. The 2'-amino-2'-deoxycytidine 5'-triphosphate is obtained from uridine in seven steps with 13% overall yield.

  DOI：

  10.1080/15257779508010694