prop-2-yn-1-yl 2-(4-chlorophenyl)acetate | 90705-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 2-(4-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: 2-Propyn-1-yl 4-chlorobenzeneacetate；prop-2-ynyl 2-(4-chlorophenyl)acetate
• CAS: 90705-88-7
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂
• 分子量: 208.644
• InChiKey: ZICGENDDEWEBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 2-(4-chlorophenyl)acetate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 prop-2-yn-1-yl 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylbenzoyl)-4-oxo-4-(p-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Propargyl α-aryl-α-diazoacetates as robust reagents for the effective C H bond functionalization of 1,3-diketones via scandium catalysis

  摘要：

  Propargyl alpha-aryl-alpha-diazoacetate a new class of reagent is developed for the effective C-H bond functionalization of 1,3-diketones at room temperature. The combination of scandium triflate and propargyl alpha-aryl-alpha-diazoacetate proved to be efficient catalyst-reagent system for the controlled C-H bond functionalization to afford 1,3-dicarbonyl alkylation. The protocol uses inexpensive Sc(OTf)(3) (5 mol%) and the reaction did not require the use of expensive catalysts or ligands and worked efficiently at room temperature. The practicality of the protocol has been demonstrated by the gram scale synthesis. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.026
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到prop-2-yn-1-yl 2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钪催化对未活化芳烃与炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯的高位点选择性直接C-H键官能化

  摘要：

  已经使用钪催化开发了具有炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯的未活化芳烃的高度化学和区域选择性C-H键官能化。使用该协议已对各种未激活、轻度失活和电子激活的芳烃进行了功能化。三氟甲磺酸钪作为催化剂和炔丙基α-芳基-α-重氮乙酸酯作为试剂的协同组合在芳烃的有效C-H键官能化中发挥了关键作用，而无需任何导向基团或配体的帮助。该协议的实用性已通过非常有用的 α、α-二芳基乙酸酯（包括抗痉挛药物阿迪芬）的克级合成得到证明。基于实验观察、标记实验和密度泛函理论计算，概述了一种合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01185