3-(4-methoxymethoxyphenyl)propylamine | 1108180-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxymethoxyphenyl)propylamine
• CAS: 1108180-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: MQCWEDWPUJVIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxymethoxyphenyl)propylamine 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxylic acid [3-(4-methoxymethoxyphenyl)propyl]amide
  参考文献：
  名称：

  醛基酮还原酶1B10的有效和选择性抑制剂的合成及其对肺癌细胞增殖，转移和顺铂耐药性的作用

  摘要：

  醛固酮还原酶1B10（AKR1B10）在几种肠外癌症中过度表达，尤其是在非小细胞肺癌中，其中AKR1B10是潜在的诊断标志物和治疗靶标。需要选择性的AKR1B10抑制剂，因为化合物不应抑制与单糖和前列腺素代谢有关的高度相关的醛糖还原酶。目前，7-羟基-2-（4- methoxyphenylimino）-2- ħ色烯-3-羧酸苄基酰胺（HMPC）已知是AKR1B10的最有效的竞争性抑制剂，但它是非选择性的。在这项研究中，HMPC的衍生物是通过除去4-甲氧基苯基亚氨基部分并将苄基酰胺替换为苯丙基酰胺而合成的。其中4c和4e与HMPC相比，AKR1B10具有更高的AKR1B10抑制能力（分别为IC 50 4.2和3.5 nM）和选择性。用这两种化合物进行的治疗不仅显着抑制了肺癌A549细胞的迁移，增殖和转移，而且显着抑制了对顺铂耐药的A549细胞的转移和侵袭潜能。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00830
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 3-(4-methoxymethoxyphenyl)propyl ester 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 3-(4-methoxymethoxyphenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  醛基酮还原酶1B10的有效和选择性抑制剂的合成及其对肺癌细胞增殖，转移和顺铂耐药性的作用

  摘要：

  醛固酮还原酶1B10（AKR1B10）在几种肠外癌症中过度表达，尤其是在非小细胞肺癌中，其中AKR1B10是潜在的诊断标志物和治疗靶标。需要选择性的AKR1B10抑制剂，因为化合物不应抑制与单糖和前列腺素代谢有关的高度相关的醛糖还原酶。目前，7-羟基-2-（4- methoxyphenylimino）-2- ħ色烯-3-羧酸苄基酰胺（HMPC）已知是AKR1B10的最有效的竞争性抑制剂，但它是非选择性的。在这项研究中，HMPC的衍生物是通过除去4-甲氧基苯基亚氨基部分并将苄基酰胺替换为苯丙基酰胺而合成的。其中4c和4e与HMPC相比，AKR1B10具有更高的AKR1B10抑制能力（分别为IC 50 4.2和3.5 nM）和选择性。用这两种化合物进行的治疗不仅显着抑制了肺癌A549细胞的迁移，增殖和转移，而且显着抑制了对顺铂耐药的A549细胞的转移和侵袭潜能。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00830

文献信息

• ２−オキソ−２Ｈ−クロメン−３−カルボン酸アミド誘導体
  申请人：国立大学法人富山大学

  公开号：JP2018027897A

  公开（公告）日：2018-02-22

  【課題】アルドケト還元酵素を選択的に阻害する新規な化合物又はその塩、及びそれらを含有する医薬組成物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）：［式中、Ｒ１は、水素原子又はアルキル基であり、Ｘは、アルキレン基であり、Ａｒは、置換されていてもよいアリール基である］で表される化合物又はその塩。【選択図】なし

  【问题】提供一种选择性抑制醛酮还原酶的新化合物或其盐，以及包含它们的药物组合物。 【解决方案】化合物或其盐由式（I）表示：[其中，R1表示氢原子或烷基，X表示亚烷基，Ar表示取代的芳基]。 【选择图】无。
• Discovery of an Orally-Active Nonsteroidal Androgen Receptor Pure Antagonist and the Structure-Activity Relationships of Its Derivatives
  作者：Kazutaka Tachibana、Ikuhiro Imaoka、Takuya Shiraishi、Hitoshi Yoshino、Mitsuaki Nakamura、Masateru Ohta、Hiromitsu Kawata、Kenji Taniguchi、Nobuyuki Ishikura、Toshiaki Tsunenari、Hidemi Saito、Masahiro Nagamuta、Toshito Nakagawa、Kenji Takanashi、Etsuro Onuma、Haruhiko Sato

  DOI：10.1248/cpb.56.1555

  日期：——

  The 3-(4-cyano-3-trifluoromethylphenyl)-5,5-dimethylthiohydantoin derivatives which have carboxy-terminal side chains were synthesized and their agonistic/antagonistic activities against androgen receptor (AR) measured. Among them, compound 13b showed antagonistic activity (IC50=130 nM) with no agonistic activity even at 10000 nM. This compound exhibited significant metabolic stability and oral antiandrogenic activity (ED50=7 mg/kg).

  合成了具有羧基末端侧链的3-(4-氰基-3-三氟甲基苯基)-5,5-二甲硫基乙内酰脲衍生物，并测量了它们对雄激素受体(AR)的激动/拮抗活性。其中，化合物13b显示拮抗活性(IC50=130 nM)，即使在10000 nM也无激动活性。该化合物表现出显着的代谢稳定性和口服抗雄激素活性（ED50 = 7 mg/kg）。