2-(Δ³-Cyclopentyl)-malonsaeure | 771-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Δ³-Cyclopentyl)-malonsaeure
• 英文别名: Δ³-Cyclopentenyl-malonsaeure；Cyclopenten-3-yl-malonsaeure；2-cyclopent-3-en-1-ylpropanedioic acid
• CAS: 771-00-6
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: AZTBPICJSIJXFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C (decomp)
• 沸点：
  384.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Δ³-Cyclopentyl)-malonsaeure 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-cyclopent-3-enyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  次生α-氘动力学同位素在2-环戊基乙基的solvolyses效果，2-（Δ 2 -cyclopentenyl）乙基和2-（Δ 3 -cyclopentenyl）乙基p -nitrobenzenesulphonates

  摘要：

  2-环戊基乙基的溶剂分解的动力学，2-（Δ 2 -cyclopentenyl）乙基和2-（Δ 3 -cyclopentenyl）乙基p -nitrobenzenesulphonates（I，II和III，分别地）和相应的1,1-二-氘化在25％的水-75％的二恶烷和冰醋酸中的许多温度下研究了类似物Id 2，II-d 2和III-d 2。对于I和Id 2观察到的非常小的k / k D值表明该系统的溶剂分解具有相当大的S N 2特性。注意到II和II-d 2的同位素效应很小，但可观。III和III-d的溶剂2显示出最高的同位素效应，乙酰分解的k H / k D约为1·14。该值远小于通过限制性或S N 1机理进行乙酰分解的预期的每个α-氘原子约15％的速率延迟。该结果被解释为与Streitwieser的假设一致，即邻近小组参与速率确定步骤将降低α-氘动力学同位素效应的幅度。对活化参数的考虑表明

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82225-0
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-4-磺酸环戊-3-烯基酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(Δ³-Cyclopentyl)-malonsaeure
  参考文献：
  名称：

  1,5 PARTICIPATION IN THE SOLVOLYSIS OF β-(Δ³-CYCLOPENTENYL)-ETHYL p-NITROBENZENESULFONATE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01471a047

文献信息

• 1,5 PARTICIPATION IN THE SOLVOLYSIS OF β-(Δ³-CYCLOPENTENYL)-ETHYL p-NITROBENZENESULFONATE
  作者：Richard G. Lawton

  DOI：10.1021/ja01471a047

  日期：1961.5
• Secondary α-deuterium kinetic isotope effects in solvolyses of 2-cyclopentylethyl, 2-(Δ2-cyclopentenyl)ethyl and 2-(Δ3-cyclopentenyl)ethyl p-nitrobenzenesulphonates
  作者：C.C. Lee、E.W.C. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82225-0

  日期：1965.1

  considerable SN2 character for the solvolysis of this sytem. Small but appreciable isotope effects were noted for II and II-d2. Solvolyses of III and III-d2 showed the highest isotope effects, kH/kD for acetolysis being about 1·14. This value is much less than an expected rate retardation of about 15% per α-deuterium atom for acetolysis with a limiting or SN1 mechanism. The results are interpreted as

  2-环戊基乙基的溶剂分解的动力学，2-（Δ 2 -cyclopentenyl）乙基和2-（Δ 3 -cyclopentenyl）乙基p -nitrobenzenesulphonates（I，II和III，分别地）和相应的1,1-二-氘化在25％的水-75％的二恶烷和冰醋酸中的许多温度下研究了类似物Id 2，II-d 2和III-d 2。对于I和Id 2观察到的非常小的k / k D值表明该系统的溶剂分解具有相当大的S N 2特性。注意到II和II-d 2的同位素效应很小，但可观。III和III-d的溶剂2显示出最高的同位素效应，乙酰分解的k H / k D约为1·14。该值远小于通过限制性或S N 1机理进行乙酰分解的预期的每个α-氘原子约15％的速率延迟。该结果被解释为与Streitwieser的假设一致，即邻近小组参与速率确定步骤将降低α-氘动力学同位素效应的幅度。对活化参数的考虑表明