2-(2-bromoethoxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione | 1610041-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(2-bromoethoxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 1610041-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₄
• 分子量: 347.165
• InChiKey: UIMJWNBYVCLFFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羟基蒽醌 、 1,2-二溴乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42 %的产率得到2-(2-bromoethoxy)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  烷氧基链长和 1-羟基对 2-溴烷氧基蒽醌抗结直肠癌活性的影响。

  摘要：

  背景 KRAS 和 p53 是与结直肠癌相关的两种最常见的基因改变。针对结直肠癌这些突变基因的新药开发可能成为当前治疗方案的潜在治疗途径。目的本研究的目的是研究烷氧基链长和1-羟基对一系列2-溴烷氧基蒽醌类化合物抗结直肠癌活性的影响，并用其计算机性能证实其效果。方法 分别评估 2-溴烷氧基蒽醌对 HCT116、HT29 和 CCD841 CoN 细胞系的体外抗癌活性。进行分子对接是为了了解这些化合物与假定的 p53 和 KRAS 靶标（7B4N 和 6P0Z）的相互作用。结果 具有 1-羟基的 2-溴烷氧基蒽醌被证明比相应的对应物具有更强的抗癌活性。在测试的化合物中，具有 C3 烷氧基链的化合物 6b 对 HCT116 细胞表现出最有希望的抗增殖活性 (IC50 = 3.83 ± 0.05 μM)，并且对 HCT116 的选择性高于 CCD841 CoN 细胞 (SI = 45.47)。分子对接揭示了

  DOI：

  10.2174/1573406419666230410134213

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, DNA Binding, and Apoptosis of Alizarin 2-O-Side-Chain Derivatives
  作者：Guiyang Yao、Manyi Ye、Weilong Dai、Yingming Pan、Xilin Ouyang、Hengshan Wang

  DOI：10.1007/s10600-014-0922-z

  日期：2014.5

  Eleven new 2-O-side-chain derivatives of alizarin were synthesized via esterification, substitution, hydrolysis, or elimination reactions. The structures of all the products were confirmed by 1H NMR, MS, and elemental analysis. Compared with alizarin, most of the derivatives had significantly higher DNA binding affinity based on interaction with ct-DNA. In particular, compound 8 exhibited the best cytotoxicity against HeLa cells with IC50 20 μM and could induce HeLa cells apoptosis.

  合成了十一种新的铝紫色素2-O侧链衍生物，采用了酯化、取代、水解或消除反应。所有产物的结构都通过1H NMR、质谱和元素分析进行了确认。与铝紫色素相比，大多数衍生物的DNA结合亲和力显著提高，基于与ct-DNA的相互作用。特别是化合物8对HeLa细胞表现出最佳的细胞毒性，其IC50为20 μM，并能够诱导HeLa细胞凋亡。