4-((3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one | 1246753-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-((3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: DIM；4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline-1-ylmethyl)-6-methyl-coumarin；4-[(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-yl)methyl]-6-methylchromen-2-one
• CAS: 1246753-68-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: AKFIQEFAIKGGBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以78%的产率得到4-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-ylmethyl)-6-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和小ber碱生物碱香豆素类似物的合成，结构和DNA切割研究

  摘要：

  使用Bischler-Napieralski协议已从香豆素-4-乙酸和β-苯乙胺衍生出新型分子基质，该协议已合成四氢罂粟碱的类似物，其中二甲氧基苯部分已被取代的香豆素取代。一种碳同源性导致香豆素的C3位置环化，生成原小ber碱骨架。通过衍射研究已经确认了结构。结果表明，化合物6e，6f，7e和7f对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和黑曲霉的DNA样品十分有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.04.041
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-2-(6-methyl-2H-coumarin-4-yl)-acetamide 在 四磷十氧化物 、 氨 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到4-((3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)methyl)-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和小ber碱生物碱香豆素类似物的合成，结构和DNA切割研究

  摘要：

  使用Bischler-Napieralski协议已从香豆素-4-乙酸和β-苯乙胺衍生出新型分子基质，该协议已合成四氢罂粟碱的类似物，其中二甲氧基苯部分已被取代的香豆素取代。一种碳同源性导致香豆素的C3位置环化，生成原小ber碱骨架。通过衍射研究已经确认了结构。结果表明，化合物6e，6f，7e和7f对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和黑曲霉的DNA样品十分有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.04.041