(E)-3,4-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1-(4-iodophenyl)-6-(trimethylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne | 554459-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3,4-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1-(4-iodophenyl)-6-(trimethylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne
• 英文别名: [(E)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-iodophenyl)hex-3-en-1,5-diynyl]-trimethylsilane
• CAS: 554459-61-9
• 化学式: C₂₉H₄₇IO₂Si₃
• 分子量: 638.852
• InChiKey: FCSGJKRISPZQJR-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.86
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1-(4-iodophenyl)-6-(trimethylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到(E)-3,4-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1-(4-iodophenyl)hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  利用Sonogashira和CadiotChodkiewicz型交叉偶联反应固相合成低聚（三乙炔）和低聚（苯三乙炔）

  摘要：

  我们描述了利用Pd 0催化的Sonogashira和CadiotChodkiewicz型交叉偶联作为炔属骨架构建中的关键步骤的第一个聚合物支持的聚（三乙炔）衍生的单分散低聚物的合成。对于我们的研究，选择了以1-（4-碘芳基）三氮烯连接基官能化的Merrifield树脂作为聚合物载体（R2；图和方案3）。接头的选择基于液相中几种模型研究的结果（方案1和2）。用于固相合成低聚（亚苯基三乙炔）s 7b– 7d，仅需进行三个反应即可：i）Pd 0催化的Sonogashira交叉偶联，ii）Me 3通过原去甲硅烷基化进行的Sialkyne脱保护，以及iii）释放生成的低聚物时裂解连接基（方案5）。寡的最长波长的吸收最大值（亚苯基triacetylene）■图7a - 7D随低聚长度，从红移移位λ最大337nm处（单体7A）到384纳米（四聚体7D ;表2）。基于电子吸收数据，估计低聚（亚苯基三乙炔）

  DOI：

  10.1002/hlca.200490066
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-1-[4-((E)-3,4-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-6-(trimethylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne-1-yl)phenyl]-3-propyltriazene 在 碘甲烷 作用下， 以66%的产率得到(E)-3,4-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]methyl}-1-(4-iodophenyl)-6-(trimethylsilyl)hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  利用Sonogashira和CadiotChodkiewicz型交叉偶联反应固相合成低聚（三乙炔）和低聚（苯三乙炔）

  摘要：

  我们描述了利用Pd 0催化的Sonogashira和CadiotChodkiewicz型交叉偶联作为炔属骨架构建中的关键步骤的第一个聚合物支持的聚（三乙炔）衍生的单分散低聚物的合成。对于我们的研究，选择了以1-（4-碘芳基）三氮烯连接基官能化的Merrifield树脂作为聚合物载体（R2；图和方案3）。接头的选择基于液相中几种模型研究的结果（方案1和2）。用于固相合成低聚（亚苯基三乙炔）s 7b– 7d，仅需进行三个反应即可：i）Pd 0催化的Sonogashira交叉偶联，ii）Me 3通过原去甲硅烷基化进行的Sialkyne脱保护，以及iii）释放生成的低聚物时裂解连接基（方案5）。寡的最长波长的吸收最大值（亚苯基triacetylene）■图7a - 7D随低聚长度，从红移移位λ最大337nm处（单体7A）到384纳米（四聚体7D ;表2）。基于电子吸收数据，估计低聚（亚苯基三乙炔）

  DOI：

  10.1002/hlca.200490066

文献信息

• Acetylenic scaffolding on solid support: poly(triacetylene)- derived oligomers by Sonogashira and Cadiot–Chodkiewicz-type cross-coupling reactionsElectronic supplementary information (ESI) available: typical procedures for the reactions on solid phase and physical as well as spectral data of compound 2. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b210184j/
  作者：Nils F. Utesch、François Diederich

  DOI：10.1039/b210184j

  日期：2003.1.13

  We report the first synthesis of poly(triacetylene)-derived oligomers by Pd(0)-catalysed Sonogashira and Cadiot-Chodkiewicz-type cross-coupling reactions on solid support. Oligo(phenylene triacetylene)s, members of a new class of linearly pi-conjugated oligomers with all-carbon backbones, feature very high fluorescence intensities.

  我们报告了由Pd（0）催化的Sonogashira和固体载体上的Cadiot-Chodkiewicz型交叉偶联反应的聚（三乙炔）衍生的低聚物的首次合成。具有全碳主链的新型线性π-共轭低聚物的成员寡聚亚苯基三乙炔具有非常高的荧光强度。